Иван Васильевич Дубовой родился 3 (16) июня 1900 года в городе Старобельск, Харьковской губернии (затем Ворошиловградской, а ныне Луганской области) Украины. По национальности украинец. После окончания церковно-приходской школы учился в ремесленном училище. После окончания училища работал помощником механика на мельнице. С 1918 года — секретарь уездного комитета комсомола.
В 1919 году Иван Дубовой добровольцем вступил в ряды Красной Армии. Он был зачислен красноармейцем в 12-й отдельный артиллерийский дивизион. В сентябре 1920 года во время наступления польских армий из-под Варшавы был тяжело ранен и интернирован в Восточной Пруссии. Через месяц Иван Дубовой возвратился в Россию.
После окончания Гражданской войны прошел обучение на 7-х артиллерийских курсах в Севастополе (1921 год), после этого поступил в 5-ю Харьковскую артиллерийскую школу, которую окончил в 1923 году. Затем поступил в Одесскую артиллерийскую школу, которую окончил в 1925 году. А в 1928 году окончил курсы усовершенствования начсостава зенитной артиллерии в Севастополе.
В середине 20-х годов командовал взводом в 34-м отдельном артдивизионе в Баку.
В 1928 году Иван Дубовой назначен командиром курса Севастопольской артиллерийской школы. В 1932 году был переведен в Военную академию механизации и моторизации РККА из Военно-технической Академии, которую окончил в 1935 году.
После окончания академии Иван Дубовой был направлен для дальнейшей службы на Дальний Восток, где служил начальником штаба танкового батальона, командиром разведывательного танкового батальона.
В ноябре 1937 года был назначен помощником начальника отдела в автобронетанковом управлении штаба Отдельной Краснознаменной Дальневосточной армии. В марте 1938 года был переведен в Белорусский военный округ, и назначен помощником начальника штаба 8-й отдельной механизированной бригады. В августе 1940 года был назначен начальником штаба 29-й танковой бригады, а в ноябре 1940 года — начальником штаба 7-й танковой дивизии 6-го мехкорпуса Западного особого военного округа.
Война застала Ивана Дубового в должности начальника штаба 20-го механизированного корпуса в составе 13-й армии Западного особого военного округа. В составе корпуса сражался на Западном фронте в Белоруссии и на Смоленщине, выходил из окружения. Корпус в августе 1941 года был расформирован.
В сентябре 1941 года Иван Дубовой был назначен начальником штаба 25-й танковой бригады, а в феврале 1942 года — её командиром и в составе бригады принимал участие в битве под Москвой.
В марте 1942 года полковник Дубовой назначен заместителем командующего 47-й армии по автобронетанковым войскам на Крымском фронте. В Крыму участвовал в Керченской операции. После разгрома всего Крымского фронта эвакуировался с остатками войск на Таманский полуостров. Вскоре был назначен начальником штаба 1-го механизированного корпуса на Калининском и Степном фронтах. В декабре 1942 года в составе корпуса участвовал в операции «Марс» в районе Ржева, где корпус попал в окружение и прорывался с боями оттуда. За боевые заслуги полковнику Дубовому 16 июля 1943 года было присвоено воинское звание «генерал-майор танковых войск», а в августе 1943 года он был назначен командиром 7-го механизированного корпуса в составе 5-й гвардейской танковой армии. Отличился в бою при освобождении города Пятихатка 19 октября 1943 года, а через несколько дней в районе Кривого Рога был тяжело ранен.
В декабре 1943 года Иван Дубовой был назначен командиром 16-го танкового корпуса в составе 2-й танковой армии 1-го Украинского фронта. Отличился в ходе Уманско-Ботошанской наступательной операции. Танковый корпус генерала Дубового применил обходный маневр и 9 марта 1944 года нанес главными силами удар с фланга и тыла по мощной обороне противника на подступах в городу Умань. Пробив с ходу вражескую оборону, корпус 10 марта совместно с другими частями фронта овладел городом Умань.
За мужество и героизм, проявленные в Уманско-Ботошанской операции, генерал-майору танковых войск Дубовому Ивану Васильевичу Указом Президиума Верховного Совета СССР от 11 марта 1944 года присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда» (№ 2547).
В августе 1944 года был отозван с фронта и назначен начальником Высшей офицерской школы самоходной артиллерии. В декабре 1946 года был назначен заместителем командира гвардейского механизированного корпуса. В декабре 1947 года получил назначение на должность начальника штаба Управления командующего бронетанковыми и механизированными войсками Закавказского военного округа. В июне 1949 года стал старшим преподавателем кафедры в Военной Академии бронетанковых и механизированных войск.
После увольнения в запас в августе 1955 года проживал в городе Калининград (ныне Королёв) Московской области. Генерал-майор И. В. Дубовой скончался 17 апреля 1981 года. Похоронен в Москве на Ваганьковском кладбище.
Дубовому Ивану Васильевичу Указом Президиума Верховного Совета СССР от 11 марта 1944 года было присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда» (№ 2547).
Иван Васильевич Дубовой награжден двумя орденами Ленина, 3 орденами Боевого Красного Знамени, медалями, иностранным орденом и иностранной медалью.