В 1982 году Гилмор был задрафтован «Сент-Луисом» под общим 134-м номером. Уже в первых сезонах Гилмор приобрел славу специалиста по защитной игре. В первых трех сезонах он набирал, в среднем, по 50 очков, но затем феерически провел сезон 1986-87, набрав 105 очков.
В 1988 году, из-за проблем с законом, Гилмор был вынужден покинуть Сент-Луис. Его следующим клубом был «Калгари Флэймз». В первом же сезоне в составе «огоньков» Гилмор выиграл Кубок Стэнли.
Сезон 1991-92 Гилмор начал в составе «Торонто Мэйпл Лифс», и сразу же начал демонстрировать потрясающую статистику — два сезона подряд (1992-93, 1993-94) Гилмор набирал больше ста очков за сезон (127 и 111 соответственно). Также в 1993 году Гилмор получил «Селки Трофи» — награду лучшему нападающему оборонительного плана. С 1994 до 1997 года Гилмор был капитаном «Торонто».
В 1997 году Гилмор был обменян в «Нью-Джерси Девилз». Вместе с этим клубом он дважды играл в плейофф, но оба раза «Девилз» быстро вылетали. Следующим клубом Гилмора был «Чикаго Блэкхокс», где он провел два неплохих сезона, хотя дела у клуба не ладились, и он не мог попасть в плейофф. После «Блэкхокс» Гилмор, без особого успеха, играл за «Баффало Сэйбрз» и «Монреаль Канадиенс», а в конце сезона 2002-03 вернулся в «Торонто», но провел за клуб только один матч.
Всего в регулярных сезонах НХЛ Гилмор сыграл 1474 матча, в которых набрал 1414 очков (забил 450 шайб и отдал 964 голевые передачи).
Командные
Индивидуальные
Торонто Мэйпл Лифс
НХЛ