Родился в семье оперного певца Артура Филипса и актрисы Фредерики Филипс. Его дядей был нью-йоркский адвокат Хью Пентикост. Его имя Филипс взял себе в качестве псевдонима.
Филипс учился в Англии и США, в 1925 году получил звание бакалавра в Колумбийском университете. Писать он начал рано, еще в школе. Первый рассказ, «Комната 23», был напечатан в журнале «Флинн» в 1923 году во время учебы в университете. В 1926 году Филипс стал репортером газеты «Нью-Йорк трибюн» и одновременно публиковал рассказы во многих периодических изданиях.
Помимо литературной деятельности, Джадсон Филипс с 1949 по 1956 год издавал «Гарлем Вэлли таймс» в городе Амениа, штат Нью-Йорк. Был политическим обозревателем и рецензентом новых книг «Лейквилл джорнэл» в городе Лейквилл, штат Коннектикут. В 1951 году основал театр «Шэйрон Плейхауз», которым руководил в течении двадцати лет. В 1970-е годы вел популярную радиопередачу на радиостанции в городе Торрингтон, штат Коннектикут. Дважды женился, второй раз в 1951 году. От первого брака у него было трое детей, сын и две дочери, от второго — сын.
Около 80 детективных романов Пентикоста состоят из нескольких объемных серий, объединенных главными героями - журналистом Питером Стайлзом, художником Джоном Джерико, управляющим отелем Пьером Шамбреном, бизнесменом Джулианом Квистом. Написание такого числа серий (и соответственно героев) определено тем, что писатель построил все свое творчество, исходя из положения, что количество драматических ситуаций вполне ограниченно, а люди - "пища для воображения писателя". Поэтому, несмотря на приличное количество изданных книг, избежал повторения собственных сюжетов. Повторение можно усмотреть лишь в том, что его романы достаточно увлекательны, герои неординарны, а зло никогда не остается безнаказанным.
Избирался президентом Американской Ассоциации детективных писателей. Лауреат премии этой Ассоциации, а также премии Ниро Вульфа.
Скончался 7 марта 1989 года от осложнений, связанных с эмфиземой.