Дебютировал в октябре 1995 года.
В июле 2001 году Макклайн встретился Майклом Грантом. Первым же ударом - правым кроссом в челюсть - Макклайн послал Гранта в нокдаун. Грант неудачно упал, подвернув правую ногу. После возобновления поединка Макклайн попытался в сумбурной атаке его добить, а Грант пытался спастить к клинче. После того как рефери разнял их из клинча, Грант сообщил ему о том, что у него повреждена нога. Рефери прекратил поединок. Комментаторы HBO предположили, что нога сломана.
После этого Джамиль Макклайн одержал ещё 2 значимые победы над Лэнсом Уитакером и Шэнноном Бриггсом.
В декабре 2002 года Маклайн встретился с Владимиром Кличко. Кличко доминировал весь бой. В конце 10-го раунда он провёл несколько хуков в голову. Макклайн оказался в нокдауне. Американец с трудом встал на счёт 10. В это же время прозвучал гонг. В перерыве между 10-м и 11-м раундами угол Макклайна принял решение снять своего бойца с поединка. Рефери Джей Нейди зафиксировал технический нокаут.
В октябре 2003 года Джамиль Макклайн вышел на ринг против непобежденного Седрика Босвелла. В начале 10-го раунда Макклайн провел серию хуков с обеих рук после которой Босвелл оказался в нокдауне. Он встал на счет 7. Макклайн бросился его добивать, но Босвелл постоянно вязал его. За минуту до конца раунда рефери Кенни Бейлесс в очередной раз попытался разнять бойцов из клинча, но Босвелл не отпускал противника. Рефери это надоело и он прекратил бой.
В апреле 2004 года Макклайн вышел на ринг против Уэйна Ллевеллина. С первой же секунды боя Макклайн прижал противника в канатам и начал избивать, тот изредка отбивался. Однако под градом ударов Ллевеллин упал на колени. Он сразу же поднялся. Рефери отсчитал нокдаун. После возобновления поединка Макклайн принялся сумбурно добивать противника. Ллевеллин попытался клинчевать. В это время рефери Эдди Коттон сказал "Стоп". Однако Макклайн, проигнорировав команду, провёл левый хук в челюсть, и Ллевеллин упал на колено. Он сразу же поднялся, и рефери отсчитал ему нокдаун. Во время этой атаки Ллевеллин получил рассечение над правым глазом. Дальше бой продолжался в обоюдной рубке. В конце раунда Макклайн в контраатаке провёл двойку в голову, и Ллевеллин в 3-й раз упал. Он вновь сразу же поднялся, но рефери Эдди Коттон прекратил поединок. В бою действовало правило 3-х нокдаунов.
В 2004 году вновь получил шанс стать чемпионом, однако проиграл раздельным решением судей Крису Бёрду.
В апреле 2005 года Макклайн встретился с Кэлвином Броком. Брок контролировал большую часть боя. В 7-ом раунде Макклайн левым хуком отправил Брока на настил. После этого он попытался его добить, но не смог. Брок победил по очкам единогласным решением судей.
В январе 2007 года Макклайн боксировал против Николая Валуева, бой с которым был признан самым «большим» боем в истории бокса. Суммарная масса бойцов составила 267,9 килограмм, а рост — 411 самнтиметров. На последней секунде 3-го раунда Макклайн выбросил левый хук, который прошелся мимо, и от Макклайн не удержавшись на ногах, свалился на канвас. Он не смог подняться, сославшись на травму левой ноги. Бой был остановлен, и победу техническим нокаутом в 3-ем раунде присудили россиянину
В октябре 2007 года состоялся бой между Джамилем Макклайном и Сэмюэлем Питером. Макклайн во 2-м раунде на последней секунде послал Питера в нокдаун. В 3-м раунде он также дважды посылал в нокдаун противника. Затем Питер выровнял положение в бою. По итогам боя судьи единогласно объявили Питера победителем. Макклайн, не довольный решением, демонстративно ушел с ринга, не дав полноценного интервью телеканалу Showtime.
В марте 2008 года Макклайн проиграл по очкам Джону Руису.