Фэйи начал выступать, когда он выиграл стипендию для танца в «Joffery Ballet» в возрасте 25 лет. Выступал в театрах на всей территории Соединенных Штатов и на Бродвее. Он получил свою первую главную роль на телевидении в программе Гэри Корелли на мыльную оперу «One Life To Live».
В 1985 году он получил роль Тайри в фильме «Сильверадо». В 1992 году Фэйи и Пирс Броснан сыграли главные роли в фильме «Газонокосильщик», а 1995 году он исполнил главную роль в телесериале «Судебный исполнитель». С 2008 года Джефф Фэйи играет Фрэнка Лапидуса в американском драматическом сериале «Остаться в живых». Фрэнк — пилот вертолёта, но позже выясняется, что работал и пилотом самолётов. Он впервые появляется в начале четвёртого сезона и до пятого снимается как приглашённый актёр. В шестом сезоне герой Джеффа становится одним из главных героев.