Отец Чосера, виноторговец, поставлял вино ко двору короля, благодаря чему и сын его попал довольно рано (17 лет) ко двору в качестве пажа Елизаветы, жены Лионеля, сына Эдуарда III. В 1359 он принимал участие в походе против Франции, во время которого был взят в плен. Король выкупил его за 16 фунтов и, по возвращении его в Англию, сделал его своим камердинером, а впоследствии и оруженосцем. В это время он уже довольно основательно изучил доступных ему писателей и пробовал писать сам; между прочим, он воспевал в стихах свою любовь к одной неизвестной даме, которая не отвечала взаимностью на его страсть. После войны (1360—1367 гг.), Чосер посещал, по-видимому, лондонскую высшую юридическую школу, которая давала и хорошее общее образование. Там он приобрёл умение работать над тем, что вскоре стало главным делом его жизни, — над вопросами литературы. Он изучал классиков. То были Вергилий, Стаций, Лукан, воспетые Данте, Клавдиан («Похищение Прозерпины»), Гораций и Ювенал, но особенно Овидий, «Метаморфозы» и «Героиды» которого сделались его любимыми книгами. Изучал он, конечно, также патристическую и средневековую латинскую литературу, и сочинения корифеев схоластической науки, которые очень ему пригодились, когда ему понадобилось снабжать учёными сведениями своих героев. Перевод Боэция, популярного у схоластиков, как и более поздний трактат об астролябии, отражал эти интересы. Но больше, чем классиками, и больше, чем отцами церкви и схоластиками, Чосер увлекался современными французскими поэтами. Тут было всего понемногу: эпос, лирика, видения, аллегория всех видов. Он отдал обильную дань влиянию этой литературы в тот ранний период своей деятельности, когда переводил «Роман о Розе», писал небольшие поэмы и лирические стихотворения.
В 1367 имя Чосера вновь появляется в документах; на этот раз он упоминается как королевский камердинер; упоминается также, что он получал от короны пенсион. После этого имя Чосера начинает встречаться часто: королевские подарки ему и его жене, очередные пособия, новые назначения, дипломатические поездки. Зафиксировано и чрезвычайно важное для истории литературы поручение Чосеру в 1372 вести переговоры с дожем Генуи. Этим назначением датируется первая поездка поэта в Италию (точнее, первая, в которой мы можем быть уверены), оказавшая, наряду со второй, в 1377, огромное влияние на творчество Чосера. Он сопровождал посольство также во Флоренцию, куда оно имело секретное поручение от короля. Во Флоренции Боккаччо собирался уже читать публичный курс по «Божественной комедии»; Чосер вывез оттуда рукописи Данте, Петрарки и Боккаччо. До поездки он, по-видимому, итальянского языка не знал, но это не имело для него большого значения. В деловых отношениях, политических и торговых, был в ходу латинский, который он знал хорошо. Полугодовое пребывание в Италии дало ему возможность вполне овладеть тосканским языком и читать великих флорентийских поэтов. Чосер вернулся в Италию ещё раз в конце 1377 г. и пробыл там ровно четыре месяца. На этот раз миссия касалась Ломбардии. Велись переговоры по военным делам с миланским тираном Бернабо Висконти и его зятем, земляком Чосера, кондотьером Джоном Гакудом, подвизавшимся тогда в Италии. Возможно, что тогда же Чосер побывал и в Венеции. Два путешествия в Италию дали Чосеру возможность наблюдать пышный рост городской культуры, первые классовые бои и первый расцвет Возрождения. Все это было совершенно не похоже на то, что он видел дома. Он наблюдал зарождение новой буржуазной культуры, видел итальянские городские республики и монархии нового типа, дивился победному подъёму торговли и промышленности и в свете этих впечатлений, начиная по-новому расценивать все то, что оставил в Англии.
Юношеский период творчества (приблизительно до 1379 года) обычно называют «французским» из-за сильного влияния французской куртуазной литературы. К этому периоду относится также перевод одного из популярнейших произведений средних веков — «Роман о Розе» (Roman de la Rose), доставивший ему некоторую известность. Перевод утрачен; приписывавшийся прежде Чосеру другой перевод этого романа на английский язык принадлежит не ему. Первое произведение Чосера, время написания которого можно установить с точностью — поэма «Книга герцогини» (Book of the Duchess) — написано в 1369 году, по случаю смерти герцогини Бланки Ланкастерской, первой жены Джона Гонта, основателя Ланкастерской династии. Чосер утешает герцога, её мужа, в его утрате. Образцами ему служили при этом элегия Машо и Tristia Овидия, в некоторых же частях — тот же «Роман Розы». Уже здесь Чосер проявил свою необыкновенную способность к ярким и колоритным описаниям.
Впоследствии герцог Ланкастерский стал постоянным покровителем Чосера и даже с ним породнился; третья жена Джона Гонта (а до этого — многолетняя любовница) Катерина Свинфорд была родной сестрой жены Чосера.
Летом 1370 Чосер отправился на континент с дипломатическим поручением от короля. Он посетил Фландрию и Францию и в 1372 поехал в Геную, где уладил некоторые дела с дожем, а оттуда во Флоренцию, где провёл зиму. В 1376, 1377 и 1378 годах он предпринял ещё ряд путешествий на континент по более или менее важным поручениям правительства, иногда секретным. Во время пребывания в Италии Чосер изучил итальянский язык и основательно ознакомился с итальянскими поэтами; это знакомство отразилось на сочинениях, написанных им после поездки в Италию, в которых довольно часто встречаются заимствования из Данте, Петрарки и Боккаччо, нередко цитируются их мысли, заимствуются поэтические обороты, местами длинные тирады, а иногда даже и самые сюжеты поэтических произведений. В Италии, по преданию, Чосер познакомился с Петраркой, который читал ему будто бы свой латинский перевод новеллы Боккаччо о Гризельде. Впоследствии Чосер включил эту новеллу в состав своих «Кентерберийских рассказов». Путешествие в Италию способствовало также ближайшему знакомству Чосера с латинскими поэтами, которых, впрочем, он знал немного и до путешествия и которых он стал теперь почти боготворить.
Изучение итальянских и латинских классиков оказало влияние на формальную сторону поэзии Чосера; только благодаря ему она получила изящество и законченность, небывалые до того времени в английской литературе. В промежутках между поездками на континент Чосер возвращался в Лондон, где на него возлагались различные административные должности. С 1374 в течение 12 лет он исполнял обязанности таможенного надсмотрщика и контролёра, причём жил в Альдчетской башне сравнительно уединённо. Добросовестно исполняя служебные обязанности, он посвящал все свои досуги поэзии.
В «итальянский период» (приблизительно между 1380 и 1386) написаны основные сочинения до «Кентерберийских рассказов»: перевод (из «Legenda aurea») жизни св. Цецилии, вошедший впоследствии в состав «Canterbury Tales» (1378); «Complainte of Mars» (1378); «Parlement of Foules» (поэма «Птичий парламент»); «Troylus and Chryseide» (поэма «Троил и Хризеида»; 1382); «The House of Fame» (поэма «Дом славы»; 1383—1384); «Legend of Good Women» («Легенда о славных женщинах»; 1388).
В этих поэмах особенно чувствуется влияние итальянских поэтов. В «Жизни св. Цецилии» есть места, непосредственно взятые из Дантова «Рая»; в «Parlement of Foules» — поэме, написанной по случаю бракосочетания юного короля Ричарда II, — вставлена переделка знаменитого вступления к III песне «Inferno»: «Per me si va nella citt? dolente»; сюжет «Troylus and Chryseide» целиком заимствован из «Filostrato» Боккаччо; легенда о примерных женщинах внушена Чосеру сочинением Боккаччо «De Claris mulieribus». Наконец, путешествие Данте по трем царствам послужило образцом для поэмы «The House of Fame» (в которой Данте упоминается наряду с Вергилием и Клодионом).
Несмотря на эти влияния, Чосер проявляет в этой последней поэме значительную самостоятельность, сказывающуюся главным образом в картинных описаниях и в живом, естественном диалоге. Он уделяет также немало места своей личности, что придаёт его поэме близкий нам характер. Чосер описывает, как орел уносит его на золотых крыльях в храм славы, построенный на ледяной скале, на которой написаны имена великих людей. Под влиянием солнечных лучей скала тает, исчезают и буквы имён, становясь все менее разборчивыми. В храме пребывают шумные толпы музыкантов, жонглеров, пророков, людей, прославляющих различными способами героев; слышится веселая музыка, красуются статуи великих поэтов. Сатирический элемент сказывается в описании группы порочных хвастунов, довольных своей дурной славой. Затем поэт переносит читателя в дом новостей, где толпятся праздные зеваки, жадные до новостей и не обращающие внимания на достоверность известий.
«Троил и Хризеида» («Troylus and Chryseide») — большая поэма, вполне законченная по форме — состоит из 5 книг, написана любимым размером Чосера строфами из 7 стихов с системой рифм ababbcc. Сюжет её заимствован у Боккаччо, но автор сумел придать своему произведению печать самобытной индивидуальности, видоизменив характер рассказа и действующих лиц, искусно соединив, как впоследствии Шекспир в «Троиле и Крессиде», трагическое с комическим, героическое с обыденным. Он является также тонким психологом и мастером в постепенном ведении рассказа и в создании характеров. Особенно замечательна характеристика Пандара, скептика, пошляка, болтуна, хитрого и непристойного нахала, грубияна, вечно говорящего пословицами, циника и сводника. Из эпизодов особенно выделяется полная истинного драматизма сцена Крессиды с Пандаром, который, являясь посредником между Троилом и ею, искусно возбуждает в ней любопытство и интерес к Троилу, переходящие впоследствии в страсть. Поэма заканчивается характерным для английского поэта нравоучением, обращённым к молодым людям.
«Легенда о славных женщинах» или «Легенда о примерных женщинах» («Legend of Good Women»; 1388) — первое собрание повестей Чосера и первая на английском языке большая поэма в десятисложных строках. «Легенда о примерных женщинах» трактует о мученицах любви, начиная с древнейших времён, и написана вследствие сделанного Чосеру его покровительницей — королевой — упрека в том, что он осмеивал женщин в других своих сочинениях («Roman de la Rose» и «Troylus and Chryseide»).
После 1379 Чосер безвыездно жил в Лондоне; в 1386 был избран депутатом в парламент (от Кентского графства). Во время этой сессии парламента судился канцлер королевства Мишель Поль. Сохранением верности своим прежним покровителям, Ричарду и герцогу Ланкастерскому, Чосер навлек на себя немилость Глостера и, лишившись всех должностей, впал почти в нищету. Спустя три года, когда Ричард упразднил совет, навязанный ему парламентом, и снова начал править самовластно, поэт был сделан клерком королевских работ (1389) и в этой должности распоряжался постройками и переделками в Вестминстере и других зданиях и замках. В течение этого времени он создал своё лучшее и знаменитейшее произведение, доставившее ему бессмертное имя во всемирной литературе — «Кентерберийские рассказы» («Canterbury Tales»).
Это сборник рассказов, заключённых в одну рамку, подобно «Декамерону» Боккаччо, с той, однако, разницей, что у Боккаччо рамка носит хотя и прекрасный, но несколько искусственный характер, чуждый действительности, а рассказчики, принадлежа все к одному сословию, мало чем отличаются одни от других, тогда как Чосер в прологе переносит читателя в водоворот действительной жизни и рисует нам общество 29 пилигримов из самых различных слоев общества, разных полов, возрастов и темпераментов. Все они собрались в трактире близ Лондона, с тем, чтобы оттуда вместе двинуться в Кентербери на поклонение гробу св. Томаса Бекета. Чтобы скоротать время, каждый из членов общества рассказывает какую-нибудь сказку или повесть; при этом Чосер заставляет всю труппу рассказчиков двигаться, останавливаться в трактирах на ночлег, знакомиться с прохожими, говорить, кричать, обмениваться комплиментами, а иногда и ударами. За каждым рассказом следуют живые комические сцены: путешественники обсуждают рассказ, спорят, горячатся. Всё это даёт возможность Чосеру создать целый ряд разнообразнейших характеров и типов. Рассказы подобраны так, что каждый из них соответствует характеру и общественному положению рассказчика, да и манера каждого из них особая. Рассказ исповедника походит на проповедь и заканчивается приглашением купить индульгенций и пожертвовать что-нибудь на церковь. Нищенствующий брат непременно хочет говорить, но гнев мешает ему, и из рассказа его ничего не выходит; Мещанка из Бата, — необыкновенно ярко нарисованный комический тип, — толстая жизнерадостная болтунья, уморившая нескольких мужей, прежде чем приступить к своей сказке рассказывает несколько автобиографических подробностей. Рыцарь, сообразно своему сану, рассказывает изящную придворную повесть о Палемоне и Арсилае (подражание «Тесеиде» Боккаччо), оксфордский клерк — повесть о Гризельде; монах, толкуя о превратностях судьбы, приводит примеры людей, испытавших их; пьяный мельник передаёт непристойную повесть в духе фабльо и т. п. Таким образом, «Кентерберийские рассказы» представляют, в общем, нравоописательный роман, в котором нравы и типы английского современного Чосеру общества списаны прямо с натуры. При этом Чосер не только не гнушается изображением людей из низших сословий, но рисует их с очевидной симпатией и глубоким знанием. Без сомнения материалом ему служили наблюдения, произведённые им в течение его богатой разнообразными встречами и переменами жизни. Быть может, влияние учения Уиклифа сказывается в изображении характера лицемерного и корыстолюбивого нищенствующего брата, питающегося, по его словам, только Библией и увещевающего больного, главным образом, давать побольше монахам, а также в идеальном изображении образцового священника, истинного пастыря церкви, и благочестивого крестьянина; но на основании этого не следует ещё заключать, чтобы Чосер принадлежал сам к последователям Уиклифа описывать, что и в фабльо, авторы которых несомненно были правоверные католики, нередко можно встретить сатирические изображения пастырей церкви. «Кентерберийские рассказы» остались неоконченными, может быть, вследствие тяжёлых обстоятельств, постигших поэта в последние годы жизни; но и того, что есть, вполне достаточно, чтобы судить о богатстве и разнообразии таланта автора.
В последние годы жизни Чосер написал несколько стихотворений, проникнутых грустным настроением: он выражает желание бежать от света и толпы, просить короля помочь ему в нищете, замыкается в себе и сосредоточивается. Сюда относятся: «Truth» или «Ballade de bon conseil», «Lak of Stedfastness», «L’envoy de Chaucer ? Seogen», «L’envoy de Ch. ? Bukton», «The complaint of Venus», «The complaint of Ch. to his empty purse». В самом конце жизни счастье снова улыбнулось Чосеру: король назначил ему довольно значительную по тому времени пенсию, и ему удалось снять хорошенький дом близ Вестминстерского аббатства.
В 1400 Чосер умер и погребен с почётом в Вестминстерском аббатстве.
Широкая слава, которой Чосер начал пользоваться ещё при жизни, не только не померкла с течением времени, но даже возросла. В эпоху Возрождения Кэкстон напечатал текст его сочинений в 1478 и в 1484 г.; Спенсер видит в сочинениях Чосера чистейший источник английской речи; Сидней превозносит его до небес. В XVII веке Джон Драйден освежает и подновляет его сказки; в XVIII веке на его сочинения обращает внимание Поп. Наконец, в XIX веке возникает так называемое Чосеровское общество «Chaucer Society», по инициативе Фурниваля (основано в 1867). Цель его — издание критически проверенных текстов сочинений Чосера и изучение биографии поэта.
Заслуги Чосера в истории английской литературы и языка весьма велики. Он первый среди англичан дал образцы истинно художественной поэзии, где повсюду господствует вкус, чувство меры, изящество формы и стиха, повсюду видна рука художника, управляющего своими образами, а не подчиняющегося им, как это часто бывало у средневековых поэтов; везде видно критическое отношение к сюжетам и героям. В произведениях Чосера уже имеются все главнейшие черты английской национальной поэзии: богатство фантазии, соединённое со здравым смыслом, юмор, наблюдательность, способность к ярким характеристикам, наклонность к подробным описаниям, любовь к контрастам, одним словом, всё, что позднее встречаем в ещё более совершенном виде у Шекспира, Филдинга, Диккенса и др. великих писателей Великобритании. Он придал законченность английскому стиху и довёл до высокой степени изящества литературный язык. Относительно чистоты речи он проявлял всегда особенную заботливость и, не доверяя переписчикам, всегда просматривал лично списки своих сочинений. В деле создания литературного языка он проявил большую умеренность и здравый смысл, редко употреблял неологизмы и, не стараясь воскресить отжившие выражения, пользовался лишь теми словами, которые вошли во всеобщее употребление. Блеск и красота, которые он сообщил английскому языку, доставили последнему почётное место среди других литературных языков Европы; после Чосера наречия уже утратили всякое значение в литературе. Чосер был первым, начавшим писать на родном языке и прозой, а не по-латыни (например, «The astrolab» — трактат, написанный им в 1391 г. для его сына). Он употребляет здесь национальный язык сознательно, чтобы выразить лучше и точнее свои мысли, а также из патриотического чувства. Миросозерцание Чосера вполне проникнуто языческим духом и жизнерадостностью эпохи Возрождения; только некоторые средневековые черты и выражения вроде «Св. Венеры», попадающиеся, впрочем, в более ранних произведениях Чосера, свидетельствуют о том, что он ещё не вполне освободился от средневековых воззрений и смешения понятий. С другой стороны, некоторые его мысли о благородстве, о воспитании детей, о войне, характер его патриотизма, чуждого всякой национальной исключительности, сделали бы честь даже человеку XIX века.