Джефри родился в Калифорнии, США. «Я обнаружил, что являюсь геем, ещё в раннем детстве» — вспоминает Джефри. Его отец умер, когда он был ребёнком, поэтому ему часто приходилось оставаться одному, пока его мать, работавшая моделью, уезжала на съёмки. Он начал экспериментировать с косметикой своей матери в очень раннем возрасте. Это привело к одержимости и навязчивому интересу, который Джефри стал испытывать к косметике и макияжу. Стар убедил свою мать разрешить ему краситься, когда он был в средней школе.
Стар начал карьеру визажиста в 15 лет. Сначала он работал в клубах и относился к категории мальчиков, называемых «Club Kids». Он пользовался косметикой, красил волосы флуоресцентными красками и носил женскую одежду. Разумеется, Джефри был в центре внимания как в школе, так и вне её. Популярность пришла к Джефри в старшей школе, которую он стал посещать в женской одежде и аксессуарах. Стар вспоминает, что интерес, испытываемый им в детстве, подтолкнул его к использованию косметики и ношению вещей, которые он брал у матери.
По выходным Джефри использовал поддельные документы для того, чтобы иметь возможность посещать Голливудские клубы. При этом он надевал мини-платья и туфли на девятидюймовых каблуках, надеясь, что кто-либо из знаменитостей оценит его внешний вид и попросит сделать макияж или наймет в качестве модели. Стар говорит, что посещение вечеринок по выходным и советы по макияжу, которые он давал, стали основой его карьеры.
Джефри работал со многими знаменитостями, такими как Келли Осборн, Николь Ричи, Пэрис Хилтон, Дэйви Хэвок (солист группы AFI). Стар приобрел первых фанатов, когда начал публиковать собственные провокационные фотографии на Интернет-форумах, а позже на MySpace. В подарок от сайта он получил много призов, в том числе и дорогостоящие фото-камеры, с помощью которых он мог делать всё больше фотографий.
1 августа 2006 года вышел журнал «Frontiers», на обложке которого был Джефри Стар. Также в 2006 году Джефри стал участником многочисленных модных показов. Стар снялся в нескольких музыкальных видеоклипах. Среди них клип Good Charlotte на песню «The River», «Push» группы Godhead и «One Love» от Aiden.
Джефри Стар использовал популярный социальный сетевой веб-сайт MySpace. Он также публиковал на MySpace записи о своей жизни и оставлял различные комментарии, в которых писал о собственной красоте и известности. Используя никнейм «Cunt», привлекающий всеобщее внимание, Джефри Стар приобрел большое количество фанатов на нескольких сайтах и убедил многих людей присоединиться к нему на MySpace. К октябрю 2007 года в его профайле числилось более 632000 «друзей», а каждая новая фотография набирала около 50000 комментариев. В ноябре 2006 он был признан самой популярной личностью MySpace’a.
Помимо MySpace’а Джефри Стар зарегистрирован на сайте Buzznet.com, который совмещает в себе возможности фотоблога и видеоблога. Джефри часто проводит там различные конкурсы. Также он постоянно обновляет раздел с видеозаписями, в числе которых присутствуют обзоры музыкальных новинок, публикует новости о релизах собственных песен, а также описывает интересные события из жизни.
Музыкальная карьера Джефри в жанрах электроника и хип-хоп началась, когда он подружился с барабанщицей Peaches, которая и вдохновила его на создание музыки. Первые два трека «Straight Boys» и «We Want Cunt» были написаны совместно с группой «Hole», барабанщиком группы M?tley Cr?e и певицей Джессикой из Scarling.
13 марта 2007 года Джефри Стар выпустил свой первый альбом под названием «Plastic Surgery Slumber Party». Незамедлительно, 20 марта 2007 года этот диск появился в хит-параде танцевальной музыки iTunes, стартовав с первого места. Альбом «Plastic Surgery Slumber Party» на MySpace был прослушан 25 миллионов раз.
Две песни, записанные Джефри, не были изданы на «Plastic Surgery Slumber Party». Они называются «Louis Vuitton» и «Don’t Cha (Sex Change Remix)». В 2005 году Стар также записал песню «Turn Off the Lights» совместно с группой Hollywood Undead.
Летом 2007 года Джефри Стар принял участие в гастрольном туре «True Colors Tour 2007», который проходил в 15 городах США и Канады. В 2008 году Джефри провёл совместное турне с группой Brokencyde.