9 апреля 1974 года в Лас-Вегасе родилась Дженнифер Мари Массоли, известная сегодня как Дженна Джеймсон. Отец Дженны, Лоуренс Массоли, служил в Лас-Вегасе полицейским, а позже стал руководителем одной из программ станции KSNV-DT. Мать девочки, Джудит Хант, выступала в шоу на площадке одного из лас-вегасских отелей.
Когда Дженне исполнилось всего два года, ее мать скончалась в результате заболевания меланомой, и жизнь семьи сразу же резко изменилась. Одной из проблем стало то, что Лоуренс Массоли долгое время тратил всю зарплату и даже взятые в банке кредиты на лечение жены. После потери супруги он оказался разорен, а родственники со стороны жены практически прекратили общаться как с самим Лоуренсом, так и с его детьми. Семья на долгое время перебралась в трейлер.
Еще в школьные годы Дженна мечтала о карьере танцовщицы, однако все студии и профессиональные фотографы отказали девушке в работе, так как одним из их требований был рост не менее ста семидесяти пяти сантиметров. Какое-то время Дженна участвовала в шоу «Vegas World», но график работы там был столь плотным, а зарплата столь мала, что девушке пришлось покинуть проект. В собственной автобиографии Дженна Джеймсон указывает, что осенью 1990 года она была изнасилована группой парней, а через некоторое время сбежала из дома со своим бойфрендом Джеком. Кстати, Джек имел профессию татуировщика и нанес на кожу Дженны начальную серию татуировок. Одна из этих «картинок» превратилась в своеобразную торговую марку актрисы – сдвоенное сердце на ягодице. Позже рисунок дополнился надписью-девизом «Разбивающая сердца», которую сделал Дженне Тони, ее старший брат.
Несовершеннолетнюю Дженну Джек уговорил выступать в качестве стриптизерши, и уже в семнадцать лет она занялась этим делом в лас-вегасских стрип-клубах – правда, на работу оформлялась по поддельным документам. Клуб «Crazy Horse Too» отказался работать с ней, сославшись на портившие внешность Дженны брекеты на зубах. Однако девушка сняла свои брекеты плоскогубцами, и в клуб ее все-таки взяли. Уже через полгода не окончившая школу Дженна зарабатывала более двух тысяч долларов за ночь. Первым сценическим ее именем стал псевдоним «Jennasis», но потом Дженна оставила свое настоящее имя, а для выбора фамилии проштудировала от корки до корки телефонную книгу Лас-Вегаса. Ничего подходящего не обнаружив, она вспомнила о названии своего любимого виски «Джеймсон».
В 1991 году фотограф Сюз Рэнделл уговорила Дженну позировать в обнаженном виде для серии фото. Он согласилась, надеясь с помощью этих фотографий попасть на страницы журнала «Пентхауз». Однако, получая у Рэнделл триста долларов в день, Дженна по договору не имела никаких прав на сами снимки. Через короткое время ее фотографии появились в различных мужских изданиях, при этом имена в подписях были совершенно разные. Дженна справедливо обиделась на Рэнделл и разорвала отношения с фотографом.
Бойфренд Дженны начал изменять ей, и в пику Джеку стриптизерша согласилась сняться в эротическом фильме. На рынке он появился в 1993 году и принес Дженне определенную славу. Следующий фильм с ее участием был уже откровенно порнографическим. Его снял в 1994 году режиссер Рэнди Уэст и назвал «Up and Cummers 10 and Up and Cummers 11». С этого фильма и началась карьера Дженны как порнозвезды. Несмотря на то, что в нескольких последующих порнографических фильмах Дженна снималась в сценах весьма откровенного и различного секса, она никогда не участвовала в межрасовом и групповом сексе. Летом 1994 года Дженна сделала первую пластическую операцию – имплантаты груди.
В 1995 году киностудия «Wicked Pictures» предложила Дженне контракт на съемку в восьми фильмах. Эта работа принесла актрисе около пятидесяти тысяч долларов. Один из этих фильмов, «Blue Movie» прославил Дженну Джеймсон и был удостоен нескольких наград «AVN Awards». В 1996 году Дженна была удостоена звания «Новая восходящая звезда» и трех наград от порноакадемий.
Свой первый брак Дженна Джеймсон заключила 20 декабря 1996 года с режиссером и порноактером Бредом Армстронгом. Не слишком счастливая семейная жизнь продлилась всего два месяца, однако официально супруги оформили развод только весной 2001 года. Следующим супругом Дженны стал порнорежиссер Джей Грдина. Они познакомились летом 1998 года, но поженились официально только через пять лет. Для совместной жизни супруги приобрели в городе Скоттсдейл штата Аризона особняк, который обошелся им в два миллиона долларов. Не слишком дорого – ведь только Дженна получала к тому времени по шестьдесят тысяч долларов в день, да еще и подрабатывала танцами у шеста за восемь тысяч в ночь.
В содружестве с Грдиной Дженна в 2000 году создала студию «ClubJenna». Со времени своего основания студия «ClubJenna» занималась продвижением фильмов, в которых Дженна Джеймсон участвовала только в сценах секса со своим вторым мужем или с женщинами. Один из первых фильмов потребовал для съемок немногим больше четверти миллиона долларов, но за год принес создателям один миллион. С 2004 года студия приступила к выпуску фильмов с другими яркими порноактрисами – Джесси Капели, Кристалл Стил, Софи Росси, Эштон Мур, Макензи Ли. В следующем году Дженна Джеймсон впервые выступила как режиссер в фильме «Провокатор». Также студия открыла один из первых сайтов порнографической направленности в Интернете и разместила на своих страницах не только видео и фото, но и крайне откровенные дневники звезд и популярных людей. Кстати, сайт ClubJenna.com уже на третьей неделе после запуска стал рентабельным и приносил стабильный доход. Мало того – данный ресурс превратился в координатора мультимедийной сферы порнографии и начал администрировать другие сайты, принадлежащие порнозвездам.
17 августа 2004 года вышла в свет автобиографическая книга Дженны Джеймсон. Дженна написала ее в соавторстве с Нилом Страусом, известным журналистом. Автобиография мгновенно превратилась в абсолютный бестселлер и продержалась на высших строчках рейтингового списка шесть недель. Также эта книга в 2004 году получила престижную премию в одной из номинаций. Популярность книги можно объяснить тем, что Дженна не особо стеснялась, описывая подробности своей личной жизни, увлечение наркотиками и свои амурные похождения. Себя Дженна считает бисексуалкой, и если ей верить, то помимо тридцати мужчин вне экрана в ее активе было и около сотни женщин. Актриса не постеснялась даже назвать имена Дейва Наварро, Томми Ли, Мэрилин Мэнсон и осветила свою длительную связь с Ники Тайлер – известной порноактрисой.
Осенью 2005 года Дженна Джеймсон стала руководителем собственного шоу под названием «Playboy TV’s Jenna’s American Sex Star». В этом шоу девушки принимали участие в соревновании на право получения контракта для съемок в студии «ClubJenna». Работа в студии приносит Дженне до тридцати миллионов долларов в год. Даже когда Дженна сняла в 2007 году грудные имплантаты и объявила о прекращении своей карьеры порнозвезды, студию она не оставила.
В 2004 году у Дженны Джеймсон был диагностирован рак кожи. Проблема усугубилась тем, что в этот момент актриса была беременна. Даже успешная операция не помогла ей сохранить ребенка – случился выкидыш. Впоследствии Дженне не помогло забеременеть и экстракорпоральное оплодотворение, что и послужило разрушению ее второго брака. В 2006 году Дженна и Джей Грдина развелись. В том же году Дженна познакомилась с Тито Ортизом, борцом смешанного стиля и экс-чемпионом UFC. Эта связь привела к беременности, и 16 марта 2009 года Дженна Джеймсон родила близнецов – мальчиков, получивших имена Джесс и Джорни.
Однако уже 26 апреля 2010 года разразился скандал. СМИ сообщили об аресте Тито Ортиза и о подозрении его в домашнем насилии. Через некоторое время Ортиза выпустили под залог в двадцать пять тысяч долларов, но к этому времени Дженна уже уехала от него вместе с детьми. Специально созвав конференцию, Ортиз заявил, что не бил Дженну, а свою травму руки она заработала во время ссоры после обнаружения Ортизом опиатного наркотического препарата в вещах Дженны. Но Джеймсон потребовала проведения экспертизы, и анализ крови актрисы не показал наличия наркотиков, а найденный препарат оказался обычным обезболивающим. В итоге пара заявила, что инцидент является недоразумением, обвинения с Ортиза были сняты, а Тито и Дженна снова стали вести семейную жизнь.
Эксперты средств массовой информации противопоставляют судьбу Дженны Джеймсон восхождению Линды Ловелас, другой порнозвезды. Линда была втянута в порнобизнес с помощью обмана, обрела популярность, а потом всеобщее забвение – и, превратившись в феминистку, начала рьяно выступать за строжайший запрет на порнографию. В свою очередь Дженна Джеймсон прекрасно знала, на что шла, является целеустремленной и умной женщиной и после весьма бурной молодости, принесшей ей миллионы, требует пересмотра роли женщины в современном обществе.