Дженнифер Грей родилась 26 марта 1960 года в Нью-Йорке в семье кино- и театрального актёра и танцора Джоэла Грея (в 2000 году он снялся во второстепенной роли в нашумевшем фильме Ларса фон Триера «Танцующая в темноте») и певицы Джо Уайлдер. По линии отца Дженнифер — внучка комедианта Микки Каца.
Актриса дебютировала в кино в середине 80-х, снявшись в 1984 году в небольших ролях в картинах «Безрассудная», «Красный рассвет» и "Клуб «Коттон» Фрэнсиса Форда Копполы. Спустя три года, за время которых Дженнифер доставались только второстепенные роли, она снялась в мелодраме «Грязные танцы» — одном из наиболее прозвучавших фильмов конца 80-х, — сыграв юную Фрэнсис Хаусмен по прозвищу Бэби, влюбившуюся в искушенного танцора Джонни, персонажа Патрика Суэйзи. Фильм пользовался грандиозным успехом у публики, собрав более 200 миллионов долларов в мировом прокате против 6 миллионов, затраченных на производство. Дженнифер же получила за роль Бэби (примечательно, что она была на 10 лет старше своей семнадцатилетней героини) свою единственную за творческую карьеру номинацию на премию «Золотой глобус».
Несмотря на столь многообещающий прорыв, карьера Дженнифер сложилась не совсем удачно. Её приглашали работать в основном на второстепенные роли, но фильмы с её участием не получали резонанса у критиков и публики. В 1989 году она появилась в комедии «Ищейки с Бродвея», где главную роль играла певица Мадонна, получившая за её исполнение номинацию на антипремию «Золотая малина». Затем в 1992 году Дженнифер получила главную роль в фильме «Ветер», но он провалился в прокате.
На телевидении актриса снималась более стабильно и регулярно. Наиболее заметными были её роли в телевизионных драмах «Убийство на Миссисипи» и «Криминальное правосудие» (оба фильма — 1990 года) и триллере «Дело об убийстве» (1992), а также в телефильме «Вестсайдский вальс» (1995), где помимо Дженнифер снялись Ширли Маклейн и Лайза Миннелли. В том же 1995 году её можно было увидеть в эпизоде сериала «Друзья», в котором актриса сыграла подружку Рейчел, героини Дженнифер Энистон.
В 2001 году, после того, как Дженнифер вышла замуж за киноактера Кларка Грегга и в декабре того же года родила от него дочь Стеллу, она сделала длительный перерыв и пять лет не снималась. Вернувшись к работе в 2006 году, Дженнифер приняла участие в двух проектах — снялась в роли второго плана в мелодраме «Кит» и вместе с мужем сыграла главных героев в семейной телевизионной комедии «Дорога в Рождество». В 2010 году Дженнифер Грей (в паре с танцором Дереком Хофом) выиграла в финале популярной американской программы ABC «Танцы со звездами» (Dancing With the Stars). О дальнейших творческих планах актрисы пока ничего не известно.
В начале 90-х годов Дженнифер сделала две операции по ринопластике (есть утверждения, что первая из них оказалась неудачной). В результате внешний вид актрисы настолько изменился, что даже близким друзьям было сложно её узнать. Как сказала сама Дженнифер: «Я зашла в операционную знаменитостью, а вышла никем. Было такое ощущение, как будто я прошла через программу по защите свидетелей или же стала невидимой». Изменившийся внешний вид крайне негативно сказался на её актёрской карьере. Дженнифер даже рассматривала вариант взять себе новое имя.
В 1988 году актриса была номинирована на «Золотой глобус» за роль в фильме «Грязные танцы».