Он женат на Джейн Эшер, которую он встретил в 1971 году и женился на ней в 1981. В 1974 году у них появилась дочь, а в 1981 и 1984 годах два сына.
В детстве Скарф был тяжело болен астмой. Он был прикован к постели, и рисование стало его постоянным времяпровождением. Было предположение, что гротескная манера рисования стала последствием этого опыта. Из-за болезни, Скарф не смог получить полноценного образования по рисованию. Он переехал в Hampstead в возрасте 14 лет, будучи под влиянием работы Рональда Серла. Он учился в Central Saint Martins College of Art and Design на Southampton Row в Holborn, центральном Лондоне. Он также учился в London College of Printing и East Ham Technical College (будущий Newham College of Further Education).
После кратковременной работы в рекламе, ранние карикатуры Скарфа на общественных деятелей публиковались в сатирическом журнале Private Eye, на протяжении 1960-х и 1970-х. В середине 1960-х он устроился на работу в Daily Mail. Его решение работать на Daily Mail привела его к разногласиям с коллегой карикатуристом Ральфом Стедманом, вместе с которым он изучал искусство в East Ham Technical College. Скарф провел всего один год работая на Daily Mail, в течение которого, Скарф делал зарисовки о войне во Вьетнаме прямо с места событий.
Знакомство Скарфа с Pink Floyd произошло в первой половине 70-х, после того, как Роджер Уотерс и Ник Мейсон увидели на BBC TV анимированный фильм под названием Long Drawn-out Trip, в котором Скарф представил свое видение Америки. Впечатленные фильмом, они позвонили Джеральду и предложили сотрудничество. Первая работа Скарфа для группы представляла собой набор коротких анимационных клипов, которые использовались на туре 1977 «In The Flesh», в том числе полнометражное музыкальное видео для песни «Welcome To The Machine». Он также работал над обложкой их альбома 1979года The Wall, а в 1982 году работал над фильмом The Wall. Он также участвовал в театральных постановках, включая The Wall Live in Berlin, где его анимации проектировались в огромном масштабе.
22 ноября 2005 Press Gazette Соединенного Королевства назвала 40 самых влиятельных журналистов, и включала Скарфа наряду с только двумя другими мультипликаторами, Карлом Джайлсом, и Мэттом Причеттом.
Скарф был награжден «Cartoonist of the Year» в British Press Awards 2006.