Дебютировал в январе 2001 года.
В мае 2003 года Джермен Тейлор вышел на ринг против колумбийца Николаса Сервера. В начале 4-го раунде Тейлор пробил встречный левый хук в голову. Сервера рухнул на канвас. Колумбиец поднялся на счёт 8. Тейлор не форсировал события, боксирую на дистанции. В середине 4-го раунда в перестрелке Тейлор выбросил левый джеб в голову противника. Сервера не удержался на ногах и рухнул на пол. Он поднялся на счёт 3. После возобновления боя колумбиец пошёл в атаку и запер американца в углу. Тейлор в контраатаке выбросил несколько ударов, и левым боковым в челюсть послал противника в 3-й нокдаун. Сервера встал на счёт 4, и шатаясь опёрся на канаты. Рефери досчитал до 8, и принял решение прекратить бой. Боксёр и его тренер были недовольны этим решением.
В январе 2004 года Тейлор вышел на ринг против Алекса Риоса. В начале 1-го раунда Тейлор провёл атаку по корпусу, а затем двойкой в голову отправил противника в тяжёлый нокаут. Риос лежал на канвасе несколько минут.
В марте 2004 года Тейлор вышел на ринг против конголезца Алекса Бунемы. В начале 7-го раунда Тейлор пробил левый крюка в голову. Бунема дрогнул. Тейлор тут же добавил ещё два подряд левых хук в голову. Бунема зашёл в угол. Американец начал его там бомбить ударами. Пропустив серию ударов, Бунема опустился на колено. Он сразу же поднялся. После возобновления Тейлор пробил несколько двоек подряд в челюсть. Конголезец вновь опустился на колени. На этот раз на его лице была гримаса боли. Рефери сразу же прекратил бой. Бунема решение не оспаривал.
В июне 2004 года состоялся бой между Джерменом Тейлором и Раулем Маркесом. Тейлор значительно превосходил противника по количеству и качеству ударов, боксируя на средней дистанции. Маркес уступал ему в росте и в скорости, и не мог сократить дистанцию. В конце 9-го раунда Тейлор провёл несколько серий хуков в голову. Маркес пытался уклонялся от них, но не выдержал натиска и опустился на пол. Он поднялся на счёт 3. После окончания счёта прозвучал гонг. Тренер Маркеса сообщил рефери об отказе продолжать бой. Тейлор победил техническим нокаутом.
В декабре 2004 года Джермен Тейлор встретился с бывшим чемпионом мира в среднем весе по версии WBA Уильямом Джоппи. Тейлор доминировал весь бой. В конце 5-го раунда Тейлор провел серию ударов по корпусу, а затем левый апперкот в голову. Джоппи оказался в нокдауне. Он сразу же поднялся. Тейлор не смог добить его. По окончании поединка все судьи отдали Тейлору победу с разгромным счётом 120-107.
В июле 2005 года Джермен Тейлор вышел на бой против абсолютного чемпиона мира в среднем весе Бернарда Хопкинса. Претендент доминировал в начале боя, а чемпион в конце. В равном бою судьи отдали раздельным решением победу Тейлору. Решение было спорным. Эксперты HBO Харольд Ледерман и Ларри Мерчант сочли, что победил претендент. Хопкинс счёл, что победил он. Судья Дуэйн Форд дал последний раунд Тейлору, несмотря на преимущество Хопкина в нём. Комментатор HBO Джим Лэмпли сказал, что если бы Форд дал победу Хопкинсу в 12-м раунде, то была бы ничья.
В декабре 2005 года состоялся реванш между Джерменом Тейлором и Бернардом Хопкинсом. Тейлор вновь доминировал в начале боя, а Хопкинс — в конце. На этот раз чемпион получил небеспорную победу уже единогласным решением судей. Мнения экспертов HBO разделились — Харольд Ледерман вновь счёл победителем Тейлора, а Ларри Мерчант посчитал, что бой закончился в ничью. Хопкинс счёл, что победил он.
В июне 2006 года Джермен Тейлор вышел на бой Рональда "Уинки" Райта. Тейлор выбрасывал большее количество ударов, но Райт успешно защищался за счёт блока. К концу боя у Тейлора закрылся правый глаз. По окончании поединка мнения судей разделились - была объявлена ничья. Неофициальный судья Ледерман выставил счёт 114-114. Ничья получилась и у комментатора Ларри Мерчанта. Недовольный вердиктом судей, Райт покинул ринг, не дав послематчевого интервью телеканалу HBO.
В декабре 2006 года Тейлор вышел на ринг против бывшего чемпиона в 1-м среднем весе Кассима Оумы. Ожидалось, что здоровенный Тейлор без труда нокаутирует претендента. Однако чемпион провозился все 12 раундов.
В мае 2007 года Тейлор встретился с бывшим чемпионом полусреднем и 1-м среднем весе спойлером Кори Спинксом. В этом бою также ожидался нокаут. Но на этот раз Тейлор и вовсе одолел противника раздельным решением судей.
В сентябре 2007 года Тейлор вышел на бой против обязательного претендента, высокого и корявого нокаутера Келли Павлика. Обычно пассивный Тейлор вопреки обыкновению принял атакующий бой Павлика. Во 2-м раунде Тейлор после затяжной комбинации послал Павлика в нокдаун. Он был близок к тому, чтобы добить претендента. Однако, рефери Стив Смогер позволил Павлику продержаться до гонга. После этого Павлик перехватил инициативу. В 7-м раунде претендент, пользуясь преимуществом в росте, начал доставать джебом и кроссом чемпиона. Ближе к концу раунда он зажал Тейлора в углу, и начал его избивать. Через несколько секунд беспомощно рухнул. Смогер остановил бой, не открывая счёт.
В феврале 2008 года состоялся 2-й бой между Джерменом Тейлором и Келли Павликом. Бой проходил во 2-м среднем весе, поэтому на кону не стояли никакие титулы. Павлик весь бой атаковал, а Тейлор работал 2-м номером. По итогам 12-ти раундов судьи единогласным решением объявили победителем Келли Павлика. Комментатор HBO Ларри Мерчант насчитал 116-112 в пользу Павлика.
После двух поражений от Павлика, Тейлор поднялся во второй средний вес. В ноябре 2008 года состоялся отборочный бой за звание чемпиона мира во 2-м среднем весе по версии WBC между Джерменом Тейлором и Джеффом Лейси. Тейлор доминировал во всех компонентах: он был быстрее и значительно точнеев атаках. В начале 5-го раунда Лейси провёл правый хук в голову противника. Тейлор упал на канвас, но сразу же поднялся. Рефери не счёл это нокдауном. Комментаторы HBO удивилсь этому решению. Лейси попытался добить противника, но Тейлор при каждой атаке входил в клинч. По итогам поединка все судьи с разгромным счётом отдали победу Джермену Тейлору.
Место проведения: Foxwoods Resort Casino, Ledyard, Коннектикут, США
25 апреля состоялся бой между Тейлором и Фрочем за звание чемпиона мира по версии WBC во втором среднем весе. Используя преимущество в скорости и мастерстве Тейлор контролировал начало боя. В третьем раунде Тейлор достал Фроча хуком справа и отправил британца в первый в его карьере нокдаун. Тейлор доминировал первые 9 раундов. Ближе к концу боя Фроч смог совершить "камбэк" и оставить за собой 10-й и 11-й раунды. В 12-м раунде британец провел хук справа и отправил Тейлора на канвас. Тот поднялся, Фроч сразу же зажал американца у канатов и успел всадить несколько ударов до того как рефери решил остановть бой. Фрочу была присуждена победа техническим нокаутом. Перед последним раундом 2 судьи отдавали победу Тейлору со счетом 106—102 и один судья с таким же счетом Фрочу.
В первом поединке в рамках турнира «Super Six World Boxing Classic» Артур Абрахам победил Джермена Тейлора нокаутом в 12 раунде.