В 1994 году Диллон присоединился к поп-рок группе Howlin' Maggie, участвовал в записи их альбома Honeysuckle Strange. Группа была относительно успешной, но в 1998 году она распалась. В 1999 году Диллон навещал своих родственников в Огайо, когда его менеджер посоветовал ему сходить на прослушивание в Nine Inch Nails. На тот момент Трент Резнор искал барабанщика на смену Крису Вренне (по слухам, уволенного «за склоки и жадность»). Он был принят в качестве барабанщика для живых выступлений Nine Inch Nails в поддержку альбомов The Fragile and With Teeth, также участвовал в записи Things Falling Apart, And All That Could Have Been, Still и With Teeth
Последнее выступление Диллона в качестве участника Nine Inch Nails состоялось в Hollywood Bowl 1 октября 2005 г.
Несколько месяцев спустя Диллон заметил, что, когда он выздоровел и был готов вернуться, он встретил «полное равнодушие и никакого сочувствия» со стороны Трента Резнора и менеджмента NIN. Резнор в свою очередь написал, что «слова Диллона о событиях, повлекших за собой его уход, расходятся с истиной».
Когда действовал контракт с NIN, nearLY был сайд-проектом Диллона. Альбом, названный Reminder, несколько напоминает NIN времен эры Fragile: здесь Диллон предстает в роли Резнора, исполняя самостоятельно многие инструментальные партии. Диллон не решился сам петь на альбоме, отдав предпочтение вокалу ветерана Nothing Records Клодии Сарн.
Во время «вопрос-ответ» сессии, породившей заявление о «татуировке», Аарон Норт крайне эмоционально отреагировал на вопрос по поводу личной жизни Диллона: «Отвали, он мой!»(Back off bitch, he is mine!) — что породило много шуток среди фанатов NIN. Стоит отметить, что Норт — единственный участник нынешнего состава, который был замечен на выступлении nearLY.
1987
1996
1999
2000
2002
2004 arhythmiA: Drums & Drones
2005
2006
2007