Родился в семье канадца ирландского происхождения (художественного редактора и режиссёра) и американки с польскими корнями (преподавателя искусств).
Начал сниматься в 11 лет (фильм «Останься со мной»). Его первая звёздная роль — в сериале «Моё второе я» в 1988—1991 годах.
В мае 1995 года закончил Нью-Йоркский университет по направлению «Кинематография и телевидение».
Особо Джерри прославился после работы в телесериале «Скользящие (Путешествия в параллельные миры)» (в 69 сериях первых четырёх из пяти сезонов, 1995—1999).
Брат модели и актёра Чарли О’Коннелла. Встречался с Деброй Пеллетье, Сарой Мишель Геллар в 1998—1999.
14 июля 2007 года женился на актрисе и фотомодели Ребекке Ромейн. В июле 2008 они объявили, что ждут двойню. Девочки-близнецы появились на свет 28 декабря 2008 года, их назвали Долли Ребекка Роуз и Чарли Тамара Тьюлип.