Дебютировал в октябре 1988 года. В сентябре 1993 года Лейха свёл вничью бой против чемпиона мира во 2-м полулёгком весе по версии WBC Азуму Нельсона. В мае 1994 во 2-м бою Лейха победил по очкам Азуму Нельсона. В сентябре 1994 года он уступил по очкам Габриэлю Руэласу.
В декабре 1995 года Лейха проиграл нокаутом во 2-м раунде Оскару Де Ла Хойе. В июне 1996 года он проиграл в 6-м раунде нокаутом в 3-м бою Азуме Нельсону. В июле 1998 года Лейха в 4-м бою победил по очкам Азуму Нельсона. В ноябре 1998 года он в 9-м раунде проиграл нокаутом Шейну Мосли.
В январе 2003 Лейха вышел на ринг против абсолютного чемпиона в 1-м полусреднем весе Константина Цзю. Цзю доминировал в поединике. В перерыве между 6-м и 7-м раундами угол Лейхи отказался продолжать бой из-за подозрения на разрыв барабанной перепонки у своего бойца.
В январе 2005 года Джесси Джеймс Лейха встретился с чемпионом мира в 1-м полусреднем весе по версии WBC Артуро Гатти. В начале 5-го раунда Гатти длинным правым кроссом попал в челюсть противника, и тот упал на канвас. Лейха поднялся на счёт 10. После возобновления боя Гатти обрушил град ударов на претендента. Лейха не отвечал. Он пытался клинчевать, но это у него не получалось. В середине 5-го раунда Гатти правым хуком в голову отправил претендента на канвас. Лейха сел на колено, но подняться на счёт 10 не успел. Рефери зафиксировал нокаут. После это боя Лейха ушёл из бокса.