Строуп родилась в городе Андерсон, Южная Каролина, дочь Джуди и Дон Строуп, старший вице-президент компании «Wachovia Corp.». Она провела свое детство в Шарлотте, Северная Каролина. Мать — бывшая «Мисс Северная Каролина». Окончила среднюю школу Провиденс (штат Северная Каролина) в 2004 году. Строуп предложили стипендию для учёбы в Университете Джорджии, но она отказалась, чтобы продолжить актерскую карьеру.
Строуп работает моделью с 15 лет, актёрскую карьеру начала в 18. Впервые она появилась в гостевой роли молодёжном сериале «Простушка» канала Nickelodeon. Позже исполнила небольшую роль в фильме CBS «Крылатые вампиры». Первая крупная роль — в телевизионном фильме 2001 года «Южное гостеприимство». Должна была сыграть Зоуи в триллере «Я всегда буду знать, что вы сделали прошлым летом», но отказалась от роли из-за несостыковки рабочих графиков. По данным сайта IMDb, пробовалась на роль в триллере «День смеха». В 2008 году получила роль Эйрин Сильвер, младшей сестры Дэвида Сильвера и Келли Тейлор, в сериале «90210: Новое поколение».
В 2007 сыграла в ужастике «У холмов есть глаза 2». В 2008 исполнила роль Клэр в ремейке триллера «Выпускной». Также засветилась в небольшой роли в картине «Бывший». В комедии «Это Рождество» она встретилась со своей коллегой по «Выпускному», Идрис Элбой. Снялась в ряде рекламных роликов для Honda, Velveeta, Target и Dentyne Ice. Сыграла главную роль в триллере «Любит — не любит» с Мишей Бартон и Мэттом Лонгом, который вышел в прокат в июле 2009 года. Появилась в пилотном эпизоде сериала «Настоящая кровь» в роль студентки Келли, путешествующей со своим парнем. В 2009 году вышел триллер «Информаторы» по мотивам романа Брета Истона Эллиса, где у Строуп была небольшая роль.
Сыграла роль в комедии Сэта Макфарлена «Тед», премьера которого намечена на 13 июля 2012 года.
В 2008 году Джессика встречалась с актером Дастином Миллиганом, своим коллегой по сериалу «90210: Новое поколение». В 2010 году пара рассталась.
В данный момент проживает в Лос-Анджелесе, где продолжаются съёмки сериала «90210: Новое поколение».