Джей родился и вырос в Техасе. После окончания школы один семестр отучился в Университете Цинциннати. После того как он бросил учёбу, Джей переехал в Калифорнию, чтобы попытать удачу найти работу в качестве актёра. В Лос-Анджелесе он пришёл к решению посвятить себя своей второй страсти — музыке. В возрасте 20 лет он впервые взял в руки гитару и начал писать песни, не проходя никакого обучения и не пользуясь ничьей помощью. Источником вдохновения для начинающего автора-исполнителя стали песни «одиноких певиц» из его музыкальной коллекции. После двух лет в Калифорнии Джей переехал Нью-Йорк, где он и живёт до сих пор.
В 2002 году один из друзей Джея показал ему объявление в журнале BackStage о кастинге на фильм «Клуб „Shortbus“» и Джей отправил своё видео-резюме. В 2006 году он сыграл роль Сэта в этом фильме, режиссёром которого был Джон Кэмерон Митчелл. Одна из песен Джея Soda Shop вошла в саундтрек к фильму.
Кинематографический дебют Джея Брэннана, доброжелательно воспринятый прессой, открыл ему путь к музыкальному успеху: по количеству скачиваний в интернете песня Soda Shop, исполняемая им по роли, стала самым популярным треком фильма. Презентации киноленты, на которых он начал представлять свои песни, открыли доступ к международной аудитории и способствовали его популярности как музыканта. С этого времени Джей начал регулярно давать концерты. Свои выступления он сочетал с работой корректора в переводческом бюро.
Приверженность Джея Брэннана к DIY-этике помогла ему достичь в короткий период времени изрядной популярности в интернете. Многие из своих песен он делал доступными для скачивания или онлайн-стримминга сразу же по их написанию. Известность получили так же им самим сделанные видео, которые он выставлял в интернет. На Myspace, Facebook und YouTube их просмотрели около 4 миллионов поклонников.
Летом 2007 года Джей Брэннан выпустил мини-диск Unmastered на своём собственном лейбле Great Depression Records. Лимитированное издание в 1000 экземпляров- каждый компакт-диск с иным полоройдным изображением Джэя — разошлось за один день.
Летом 2008 года вышел альбом Goddamned. Затем последовали гастроли в США, Европе и Австралии. Альбом был записан в Лос-Анджелесе вместе с продюсером Will Golden. Мелодичные фолк-песни в классической северо-американской традиции авторского исполнения имеют акустическую аранжировку с частичным использованием смычковых инструментов. По своей образно-тематической направленности они мрачны, пессимистичны. С прямой откровенностью и без боязни задеть чувственные души Брэннан рассказывает о пронизанном ложью мире, разрушенных отношениях, религиозном лицемерии и разочаровании. Летом 2009 года вышел новый мини-альбом певца In Living Cover. Наряду с двумя собственными композициями он содержит семь кавер-версий, в том числе Blowing In The Wind Боба Дилана и Zombie группы The Cranberries.
Джей Брэннан соединяет в своём творчестве стиль северо-американского авторского исполнения с элементами поп-музыки. Для его песен характерны весьма редуцированный саунд с преимущественно акустической аранжировкой и минимальной инструментовкой. Стилистически он ориентируется на таких авторов песен и исполнителей как Трэйси Чэпмен и Джони Митчелл, ибо ему нравится «the sound of the angry, sad women». Некоторые критики видят музыкальную близость к таким певицам, как Ани ДиФранко, Лиса Лоб, Шинейд О’Коннор и Лиз Фэр.