Ребёнком Ли брал уроки на фортепьяно, а также играл на гитаре. После того как услышал Джими Хендрикса, решил стать рок-гитаристом.
В Сан-Диего Джейк стал лидером школьной группы Teaser, якобы названной так в честь первого сольного альбома Томми Болина, фанатом которого Джейк является.
C 1980 года присоединился к группе Ratt и переехал в Лос-Анджелес, они стали достаточно популярной глэм-метал группой, выпустили сингл «Dr. Rock»/«Drivin On E», который раздавали фанатам на концертах. Их песня «Tell The World» вошла в сборник «Metal Massacre» (1982).
Вскоре Джейк покинул Ratt и присоединился к группе Rough Cutt, которую продюсировали Ронни и Венди Дио. Примерно в это же время Оззи Осборн предложил ему прослушивание на место гитариста в его группу. Он был выбран из 500 других гитаристов.
В течение четырех лет Джейк гастролировал с Оззи и записал альбомы «Bark at the Moon» и «Ultimate Sin». Затем вместе с вокалистом Рэйем Гилленом (Black Sabbath) они создают группу Badlands, их первый альбом с одноимённым названием выходит в 1989 году. Это была смесь блюза и металла, получившая высокую оценку у критиков. В 1991 выходит ещё более блюзовый альбом «Voodoo Highway».
После Badlands Джейк играл на нескольких компиляциях и Трибьют-альбомах, в том числе у Джеффа Бека, и Van Halen.