Дебют Бреннана за «Манчестер Юнайтед» состоялся 19 февраля 1958 года в матче Кубка Англии против «Шеффилд Уэнсдей». Это была первая игра «Юнайтед» после известной авиакатастрофы в Мюнхене, унёсшей жизни восьмерых игроков основного состава клуба. В этом матче Бреннан забил два гола, обеспечив победу «красных» со счётом 3:0.
Манчестер Юнайтед