Выпускник Гарвардского и Колумбийского университетов, занимался журналистикой. В 1971 году написал книгу про футболиста Джима Брауна. Свой первый автобиографический сценарий написал к фильму «Игрок» 1974 года. Первой режиссёрской работой стал фильм «Пальцы» 1978 года, в котором герой Харви Кейтеля живёт двойной жизнью пианиста и криминального элемента, выбивающего долги для своего отца-бандита. В 2005 году французский режиссёр Жак Одияр снял римейк на этот фильм.
Следующие три фильма, где Тобэк был одновременно режиссёром и сценаристом — «Любовь и деньги» (Орнелла Мути, Клаус Кински), «На виду» (Настасья Кински, Рудольф Нуреев, Харви Кейтель), «Специалист по съёму» критикой были встречены прохладно. В картине «На виду» Тобэк впервые появился как актёр в эпизодической роли любовника героини Кински.
В 1989 году снял документальный фильм «The Big Bang», состоящий из нескольких интервью — философских размышлений разных людей. В 1992 году за сценарий к «Багси» номинировался на «Оскар».
Фильм «Чёрное и белое» (1999) повествует о том, как на почве интереса к хип-хоп культуре сближается белая молодёжь из богатых семей и чернокожие полукриминальные элементы из Гарлема. В фильме снимались Роберт Дауни мл., Брук Шилдс, Клаудиа Шиффер и Майк Тайсон (играл самого себя). Фильм «Гарвардская тусовка» (Сара Мишель Геллар) рассказывает о студенческой среде. В 2004 году вышла комедия «Когда меня полюбят» (Нив Кэмпбелл). В 2008 году снял документальную ленту про боксёра Майкла Тайсона.