Джеймс Юэлл Браун (прозвище «Джеб» происходит от английских инициалов его полного имени) Стюарт родился в графстве Патрик, Виргиния, 6 февраля 1833 года.
Американские корни виргинских Стюартов берут начало от Арчибальда Стюарта, который с семьей в 1726 году укрылся в Новом Свете от религиозных преследований на родине. Следующее поколение Стюартов прославил майор Александр Стюарт, тяжело раненый в сражении при Гилфорд Корт Хауз. Его сын, Джон Александр, служил федеральным судьей в Иллинойсе и Миссури, а также избирался спикером палаты представителей штата. Сын Джона Александра — Арчибальд Стюарт — адвокат, офицер во время англо-американской войны, член палаты представителей Виргинии, женился на наследнице аристократического рода Летчеров, и его отпрыск в будущем стал выдающимся кавалерийским командиром Конфедерации, фигурой легендарной, героической и овеянной многими мифами и даже народным фольклором.
Детские и юношеские годы Стюарта прошли в учебе — сначала в колледже Эмори и Генри, затем в Военной академии в Вест-Пойнте, которую он окончил в 1854 году 13-м по успеваемости из сорока шести кадетов.
Получив звание второго лейтенанта, он служил сначала в Техасе против апачей в полку конных стрелков, а затем в мае 1855 года был переведён в только что сформированный 1-й кавалерийский полк в Форте Ливенуорт. 14 ноября 1855 года, за месяц до присвоения звания первого лейтенанта, Стюарт в Форте Райли женился на мисс Флоре Кук, дочери полковника Филипа Джорджа Кука. После свадьбы он остался в Канзасе и был ранен в бою с индейцами при Соломонз Ривер. Будучи раненым, Джеб смог провести своих людей обратно в форт через 200 миль пустыни, без компаса, карты и скаутов. В октябре 1859 года молодого офицера назначили адъютантом подполковника Роберта Эдварда Ли, который руководил войсковой операцией в Харперс-Ферри против отряда под руководством известного аболициониста Джона Брауна из Канзаса. Именно Стюарт передал Брауну ультиматум о немедленной сдаче, который мятежники отвергли.
В апреле 1861 года Стюарт был произведен в капитаны, но вскоре подал в отставку из армии США и присоединился к вооруженным силам Конфедеративных Штатов Америки, получив 10 мая того же года звание подполковника виргинской пехоты под командованием Томаса Дж. Джексона. Уже 16 июля Стюарт становится полковником кавалерии, служа «глазами» армии Джексона и Джозефа Э. Джонстона, причём так эффективно, что Джонстон потом писал ему с Западного театра:
Отныне, зная, что не Вы у меня в дозоре, я не могу ни спать, ни есть, ни отдыхать в мире.
Именно кавалерия Стюарта прикрывала передвижение частей Джонстона к Манассасу, а в ходе самого сражения 21 июля она же атаковала федеральную пехоту, преследовала бегущих янки двенадцать миль и заняла высоты, с которых уже открывался вид на Вашингтон.
24 сентября 1861 года Джеб Стюарт был произведён в бригадные генералы и уже в этом качестве бился с северянами у Мансонз-Хилл и в Дрейнсвилле, а в дальнейшем, в начале 1862 года, был переведён на Виргинский полуостров, где прикрывал отступление конфедератов от Йорктауна, завязывал битву при Уильямсберге, а когда федералы стали угрожать Ричмонду, то Стюарт привлёк внимание и Юга, и Севера своим беспримерным рейдом вокруг армии Джорджа Б. Макклелана.
25 июля 1862 году последовало производство Стюарта в генерал-майоры. Этим же летом его кавалерия совершила сначала отчаянный рейд в тыл федеральной армии генерала Джона Поупа, взяв в плен половину штабных офицеров последнего и захватив штаб-квартиру Поупа в Катлетс-Стейшн, а затем напала на федеральный склад в Манассас-Джанкшн и разрушила его. Далее Стюарт активно действовал на Вашингтонском направлении, прикрывал ввод конфедеративных войск в Мэриленд.
В Шарпсберге (Энтиетемское сражение, 17 сентября 1862 года) Стюарт держал левый фланг, и именно его конная артиллерия отразила наступление федерального корпуса под командованием генерала Эдвина В. Самнера. В октябре Стюарт отправился в очередной рейд на пенсильванский город Чамберсберг, вглубь позиций янки, на обратном пути проскочив между армией Макклеллана и Вашингтоном, нанеся поражение многим посланным на перехват федеральным частям и потеряв за все время лишь одного человека раненым. Успехи Стюарта полностью деморализовали кавалерию Союза и практически вывели ее из активных действий против Армии Северной Виргинии.
По ходу сражения при Чанселлорсвилле, когда к полночи 2 мая был тяжело ранен Томас Дж. Джексон, Стюарт принял на себя командование 1-м корпусом, а к 3 мая, благодаря личной храбрости и превосходному руководству войсками, а также отчаянной атаке 20 000 конфедератов на 80 000 янки, он смог продвинуться к дому Чанселлора и занять выгодную позицию. Стюарт продолжал командовать корпусом, пока разбитая армия Джозефа Хукера окончательно не отступила.
Стюарт командовал южными кавалеристами во время крупнейшего конного сражения в истории Америки — битвы при Бренди Стейшн 9 июня 1863 года, которая закончилась вничью, хотя конфедераты и оставили за собой поле боя. Это сражение свидетельствовало об усилении федеральной кавалерии и подавало тревожный знак южанам.
Во время Геттисбёргской битвы (1—3 июля 1863) Стюарт, руководствуясь противоречащими друг другу приказами, снова описал кругом армию Союза, пройдясь по её тылам, но своим отсутствием на поле брани лишил Ли «глаз и ушей». Прибыв в Геттисберг лишь на вторые сутки сражения, Стюарт на следующий день попытался через фланг прорваться в тыл армии Джорджа Мида, но не смог этого сделать, потерпев неудачу в бою с кавалеристами Дэвида Грэгга и Джорджа А. Кастера. В ходе отступления из Пенсильвании ему удалось несколько реабилитироваться, когда он защитил от северян конфедеративные обозы в Уильямспорте.
5 мая 1864 года кавалерия Джеба Стюарта шла в авангарде корпуса Эмброуза П. Хилла, наступающего на Улисса С. Гранта. В попытке предупредить движение противника к Спотсилвейниа, Стюарт попытался контратаковать основные силы янки, но был отвлечен внезапным рейдом кавалерии Филипа Г. Шеридана.
11 мая в бою у Йеллоу-Таверн Джеб Стюарт был тяжело ранен и на следующий день скончался. Когда смертельно раненного Стюарта спросили, как он себя чувствует, он сказал: «Мне легко, и я готов к смерти, если Бог и моя страна считают, что я исполнил свой долг перед ними». Последние слова Джеба Стюарта были: «Я быстро ухожу. Я в отставке. Да исполнится воля Господня». Его смерть вызвала шок на всем Юге, сравнимый лишь с трауром по «Каменной Стене» Джексону. Тело Джеймса Юэлла Брауна Стюарта покоится на кладбище в бывшей столице Конфедерации — городе Ричмонде (штат Виргиния).
Стюарт стал (и имел все основания стать) для южан истинным народным героем. Отважный, мужественный, похожий на галантного рыцаря ушедших веков, открытый и весёлый, в шляпе с черным плюмажем и золотой звездой, он остался в памяти Юга лучшим кавалеристом всех времен и народов, скачущим в атаку под виргинские мелодии, играемые на банджо. И он же был вдумчивым и рассудительным командиром, когда этого требовали обстоятельства. Не случайно раненый при Чанселлорсвилле Джексон, передавая командование, сказал: «Пусть Стюарт действует на своё усмотрение. Я ему полностью доверяю». Инстинктивное понимание ситуации выдавало в нем прирожденного солдата. Отчаянный рубака, любитель карт и женщин, энергичный, с постоянной жаждой действия искатель приключений, он любил своих кавалеристов, и они отвечали ему тем же.
Д.Денисон писал о нем:
Стюарт был в высшей степени талантливый кавалерийский офицер, редкой энергии, блестящей храбрости и вместе с тем отличавшийся решительностью и способностью находить выход из самых затруднительных положений, чем он нередко спасал свой отряд в очень критические минуты. Его умение добывать сведения о противнике и его движениях было изумительно. Смерть его была тяжкой потерей для всей армии, но никто не чувствовал потери этой сильнее главнокомандующего Ли, который обязан был своими лучшими планами и наибольшими успехами сведениям, доставленным Стюартом. Это выказалось вполне в очень скором времени в тех беспрестанных боях, которые разыгрались в том же 1864 г. между Уайльдернессом, Ганновер-Курт-Хаузом и Питерсбергом и при которых Ли было чрезвычайно трудно получить какие-либо сведения от своей конницы. Он посылал на разведки одного кавалерийского офицера за другим и однажды в очень критическую минуту воскликнул: «О, если бы иметь генерала Стюарта хоть на час!» Затем, обращаясь к штабу, продолжал: «Я ничего не могу сделать, если не имею верных известий».