Джейн Монхайт начала изучать пение и кларнет в театральном училище. В 17 лет поступила в Манхеттеновскую школу музыки. Первые концерты начала давать с Девидом Беркманом и Риком Монталбано, за которого вышла замуж в 2002 году. В 20 лет заняла второе место на Международном джазовом конкурсе Телониуса Монка. Дебютный альбом записала в 2000 году с известными джазовыми музыкантами Роном Картером и Кенни Бароном.