Льюис родился в Ньюпорт Бич, Калифорния. У него трое братьев и сестёр, Шон, Кэти и Николь. Льюис учился в средней школе в Лос-Аламитосе, посещал колледж в Сан-Диего, штат Калифорния. После окончания колледжа начал карьеру фотомодели, сначала в Париже, затем в Милане, работая с такими крупнейшими именами в мире мод как Guess (), Tommy Hilfiger и Hugo Boss.
Джейсон Льюис появился в сериале Беверли-Хиллз 90210 в 1997 году. Но его наиболее заметная роль, на сегодняшний день, в сериале Секс в большом городе, где в последнем сезоне он играл роль официанта и молодого актёра Смита Джеррода, любовника Саманты. Он исполнил ту же роль в фильме «Секс в большом городе».
Льюис уже сыграл в нескольких фильмах: в романтической комедии «Моя невеста Болливуд» (), в триллере «Кто вы, мистер Брукс?», где он сотрудничал с Деми Мур и Кевином Костнером. Также он появился в эпизодической роли в сериале Зачарованные.
В 2010 году Льюис снова сыграл роль Джеррода Смита в фильме Секс в большом городе 2.