Джейсон родился и вырос в Лос-Анджелесе, Калифорния. Он посещал католическую школу, хотя был воспитан в еврейской религии отца. Благодаря своему высокому росту (1,93 м) в старших классах играл в баскетбольной команде. Стать актёром Джейсон хотел с детства и в школьные годы участвовал в постановках местного театра.
Известен своими работами с продюсером Джаддом Апатоу, такими как «Чудики и чокнутые», «В пролёте», «Люблю тебя, чувак», «Немножко беременна», а также ролью в ситкоме CBS «Как я встретил вашу маму». Попал в «Как я встретил вашу маму» благодаря тому, что продюсеры давно являлись фанатами сериала «Чудики и чокнутые».
Написал сценарий к фильму «В пролёте», по словам Сигела, несколько эпизодов фильма взяты из его личного опыта, в том числе расставание в голом виде.
Студия Дисней пригласила Джейсона и Николаса Столлера для написания нового маппет-фильма. Сигел с детства любит маппет-шоу и чрезвычайно рад возможности работать над созданием фильма. Герой Джейсона Сигела в фильме «В пролёте» написал маппет-мюзикл «Дракула».
Несколько лет встречался с партнершей по сериалу «Чудики и чокнутые» Линдой Карделлини.