В 2001 году Майклз переехала в Калифорнию, где начала работать в качестве секретаря в приёмной. Её занятия в модельном бизнесе привели к фото ню, а затем в порно. Джианна также снимается в порно под псевдонимом «Becky». Свою карьеру Джианна начала с фотосессий для интернет сайтов, затем стала участвовать в порнороликах разных жанров. В дальнейшем Джианна снялась в более смелых порнороликах, например, с глубоким оральным сексом и межрасовым сексом. В 2006 году Gianna завоевала награду в категории «Любимая грудь». Она работает моделью для таких компаний как Brazzers, Bangbros, Evil Angel и Naughty America.
В январе 2007 года студией Evil Angel был выпущен фильм, полностью посвященный актрисе — «G For Gianna» (режиссёр — Джонни Даркко)
На 2011 год снялась более чем в 400 картинах, а также появилась в фильме «Пираньи 3D».