Хеннесси родилась в Эдмонтоне, Альберта, в семье Джона Хеннесси, продавца мяса и Максин Хеннесси, секретарши. Мать оставила семью в 1982 году и Джилл воспитывала бабушка в Китченере, Онтарио. Имеет младшего брата Джона Пола, мирового судью, и сестру Жаклин, актрису. У Хеннесси ирландские, французские, шведские и итальянские корни со стороны отца и украинские и австралийские со стороны матери. Хеннесси окончила "Grand River Collegiate Institute" в Китченере, Онтарио и была уличным музыкантом в метрополитене Торонто.
В 1988 году Хеннесси с сестрой сыграли в фильме «Связанные насмерть», режиссёра Дэвида Кроненберга. В 1993 году снялась в фильме «Робот-полицейский 3» в роли доктора Мэри Лазарус. С 1993 по 1996 год играла Клэр Кинкейд в сериале «Закон и порядок» и Джордан Кавано в «Джордан расследует». В 2001 году сыграла Жаклин Кеннеди в телевизионном сериале «Леди нового Камелота». В 2003 году появилась в эпизодической роли в фильме «Эбби Сингер». С 2001 по 2007 год сыграла главную роль в телесериале «Джордан расследует».
В июне 2009 года Хеннесси выпустила свой сольный альбом, Ghost in My Head. Также, была приглашённой звездой ток-шоу Mountain Stage, вместе с группой "Indigo Girls". В 2010 году выступила на фестивале "Lilith Fair".
Хеннесси является полиглотом и говорит на английском, итальянском, французском, испанском и немецком языках. 1 октября 2000 года она вышла замуж за Паоло Мастопьерто, владельца таверны в Нортуэле, Нью-Джерси. Супруги имеют двоих сыновей, Марко и Джианни. В 2009 году получила звезду на Канадской аллее славы. Группа "Mollycuddle" из Миннеаполиса написала "Балладу о Джилл Хеннесси" в честь актрисы. Как сообщается, Хеннесси была довольна и предложила выступить с группой на ритм-гитаре.