Родился в городе Бетлехем, штат Пенсильвания 16 марта 1963 года. Закончил школу в 1981-ом.
Деграссо также выступал с Литой Форд, Оззи Осборном, White Lion, Suicidal Tendencies и Y&T. Некоторое время он являлся членом треш-метал группы Megadeth.
Джимми Деграссо присоединился к группе Y&T в 1986 году, заменив их первоначального барабанщика Леонарда Хэйза.
В 1995 году он участвовал в записи альбома The Craving сольной группы Дэйва Мастейна MD.45. В 1998 году Мастейн предложил Деграссо вступить в его основную группу Megadeth за пять дней до следующего шоу в рамках тура в поддержку альбома Cryptic Writings. Чтобы запомнить свои партии в песнях, Джимми ходил повсюду с плеером фирмы Sony Walkman и слушал треки, которые нужно будет играть на концерте. Он был в составе группы во времена записи двух студийных (Risk и The World Needs a Hero) и одного концертного (Rude Awakening) альбомов.
После Megadeth Деграссо участвовал в престижных фестивалях барабанщиков Modern Drummer Festival (в 2002 году), Ultimate Drummers Weekend (в Австралии) и Drummer Live (в Великобритании).
Джимми высоко ценится как сессионный музыкант.
Он гастролировал с группой Stone Sour (сайд-проект вокалиста Slipknot Кори Тейлора) и гитаристом-легендой Ронни Монтрозом.
В настоящее время он проживает в городе Сан-Хосе (Калифорния), где открыл собственный магазин для барабанщиков «San Jose Pro Drum».
Деграссо отыграл 11 концертов вместе с Элисом Купером, пока его барабанщик Эрик Сингер играл на нескольких концертах с Kiss.
Музыкант также является ударником групп F5 и Hail вместе с бас-гитаристом Megadeth Дэвидом Эллефсоном.