Джобина Ланкастер Ролстон родилась 21 ноября 1899(18991121) года в городе Саут-Питтсбург в штате Теннесси. Её мать, работавшая портретным фотографом, тщательно занималась воспитанием дочери, желая чтобы она связала свою жизнь с шоу-бизнесом. Её актёрский дебют состоялся на театральной сцене в 1909 году в постановке «Золушка».
В 1915 году она обучалась в актёрской школе в Нью-Йорке, а спустя некоторое время дебютировала на Бродвее в пьесе «Две малышки в голубом». На одном из показов её заметил актёр Макс Линдер, который убедил Ролстон отправиться в Голливуд. Там в 1919 году и состоялся её кинодебют. Последующие несколько лет она ещё совмещала работу в театре со съёмками в кино, но в 1922 году была вынуждена полностью посвятить себя большому экрану, так как нуждалась в деньгах для лечения матери.
В 1923 году Ролстон стала одной из девушек в списке WAMPAS Baby Stars. В том же году она появилась в фильме «Зачем беспокоиться?» с комиком Гарольдом Ллойдом в главной роли. В последующие пять лет она снялась с ним в главных ролях ещё в шести фильмах. Именно они и стали наиболее известными в её карьере, благодаря тому, что Ролстон с успехом продемонстрировала свой комедийный и драматический талант.
В 1927 году она вместе с Кларой Боу и Гари Купером появилась в картине «Крылья», ставшим первым лауреатом премии «Оскар» за лучший фильм. На съёмках этого фильма она познакомилась с актёром Ричардом Арленом, за которого в том же годы вышла замуж.
После этого она появилась ещё в десятке успешных фильмов, но с началом эры звукового кино её карьера завершилась из-за того, что актриса шепелявила. Актриса появилась всего в двух звуковых картинах, а в 1931 году навсегда покинула киноиндустрию. В 1933 она родила сына Ричарда Арлен мл., который как и родители связал жизнь с кино. В 1945 году Джобина Ролстон и Ричард Арлен развелись.
Последние годы жизни Джобина Ролстон страдала от ревматизма, а также она перенесла несколько инсультов. Она скончалась от пневмонии 22 января 1967 года в Доме актёров кино и телевидения в Вудленд-Хиллз на 68 году жизни.