Его отец был евреем, а мать принадлежала к Римской католической церкви. У него есть брат-близнец, Джером Уиткин, который также играет важную роль в мире искусства по части реалистичной живописи. Родители развелись, когда Уиткин был еще совсем молод, поскольку они не могли более выносить религиозных споров. Он посещал грамматическую школу Saint Cecelia в Бруклине, а позже пошел в среднюю школу Grover Cleveland. Работал военным фотографом с 1961 по 1964 во время Вьетнамской войны. В 1967 решил работать как вольный фотограф и стал официальным фотографом City Walls Inc. Позже, он присоединился к Cooper Union в Нью-Йорке, где он учился скульптуре и получил ученую степень бакалавра искусств в 1974 году. После получения ученой степени в Университете штата Колумбия, он закончил свое образование в Университете Нью-Мексико в Альбукерке, где ему присудили звание магистра изящных искусств.
Уиткин говорит, что его видение и чувствование мира были инициированы одним эпизодом из жизни, который он запомнил из далекого детства, автокатастрофа, которая произошла прямо перед его домом, в результате которой маленькой девочке оторвало голову. Он также говорит, что трудности в его семье также в достаточной мере повлияли на его работу. Его любимый художник — Джотто, но больше всего на его работы оказали влияние сюрреалисты, особенно Макс Эрнст, и искусство барокко. Его фото техника похожа на дагерротипы и на работы Э. Беллока.
Его работа имеет отношение к таким темам, как смерть, тела (или их части) и разные члены общества, как, например, транссексуалы, гермафродиты, физически измененные люди. Его комплекс tableaux часто показывает религиозные эпизоды или известные классические произведения живописи. Из-за трансгрессивной природы его произведений, работы Уиткина всегда назывались взрывоопасными и всегда шокировали мнение зрителей. Его искусство, часто маргинализировали из-за вызова, который художник бросает зрителям.
Титулованный, признанный мастер в Европе, Виткин так и остался загадочной мрачной тучей на горизонте артистических небес. Ему повезло, он прокрался незамеченным мимо цензурных пожарищ 80-х — одному Богу известно, как. И это несмотря на то, что преподобный Пэт Робертсон проклинал его как сатаниста, а жена британского премьер-министра пыталась закрыть его выставку в Лондоне в прошлом году (из-за фотографии «Пир глупцов», на которой был изображен мертвый ребенок в окружении винограда, креветок, граната, с поврежденной рукой, ступней и ногами). По окончании выставки, Виткин был в четвертый раз награжден за вклад в Британское изобразительное искусство.
Он также использует некоторые физические методы для создания своих фотографий — царапание негативов, тонирование отпечатков и нанесение на них пятен, а также техника известная как «руки-в-реактивах».