Как и его сын, Джон Астон-младший, уроженец Большого Манчестера Астон был выпускником молодёжной академии «Манчестер Юнайтед». В декабре 1939 года он стал профессиональным футболистом. Его дебют за клуб состоялся спустя почти семь лет, 18 сентября 1946 года, в матче против «Челси». Астон-старший был мощным, цепким левым защитником. Какой-то период своей клубной карьеры он также провёл на позиции центрфорварда. Он сыграл в финале Кубка Англии 1948 года против «Блэкпула», который «Юнайтед» выиграл со счётом 4:2. В 1954 году Астон завершил футбольную карьеру, сыграв за клуб 284 матча и забив 30 голов.
Астон также выступал за сборную Англии, проведя за неё 17 матчей в период с 1948 по 1950 годы. В сборной он играл на позиции левого защитника. Астон принял участие в чемпионате мира 1950 года.
Он скончался в июле 2003 года в возрасте 81 года.
Манчестер Юнайтед