Его отец, Джозеф Байерли, был заслуженным ветераном Второй мировой войны и являлся единственным солдатом этой войны, который служил в двух армиях — армии США и Советской армии.
По окончании университета он работал гидом со знанием русского языка на нескольких крупных выставках, которые проходили в Советском Союзе в рамках программ культурного обмена при активном участии Информационного агентства США.
В 1983 году поступил на работу в Государственный департамент США.
1983—1985 годы — сотрудник политического отдела посольства США в Москве.
1985—1987 годы — сотрудник политического отдела Посольства США в Болгарии.
Занимал должности советника по политическим и экономическим делам в посольстве США в Праге, члена делегации США на переговорах в Вене по Договору об обычных вооруженных силах в Европе.
1993—1995 годы — и. о. специального консультанта Государственного секретаря по бывшим республикам СССР, директор по делам России, Украины и Евразии в Совете национальной безопасности.
Работал кадровым офицером Государственных секретарей Джорджа Шульца и Джеймса Бейкера, а также консультанта по внешней политике сенатора США Пола Саймона.
2003—2005 годы — заместитель посла США в Москве.
С 8 сентября 2005 года по 25 июня 2008 года — посол США в Болгарии. За это время было подписано Соглашение между правительствами Болгарии и США о сотрудничестве в области обороны, позволяющее тренировать американских солдат на территории Болгарии, была закрыта программа американской помощи Болгарии Агентством США по международному развитию. В нескольких публичных выступлениях призывал болгарское правительство выступить на борьбу с организованной преступностью и коррупцией. В 2007 году он вместе с послом Болгарии в США Еленой Поптодоровой совершил турне по нескольким городам Соединённых Штатов с целью привлечения американского бизнеса к инвестированию в Болгарию.
В целом, болгарская пресса благоволила послу Байерли потому, что он говорил и давал интервью на болгарском языке. Ежедневная газета «Стандарт» писала: «Впервые он заговорил свободно на болгарском языке, когда разъяснял, почему Соединённые Штаты беспокоятся об организованной преступности и коррупции в Болгарии».
Перед отъездом из Болгарии, посол Байерли получил от Президента Болгарии Георгия Пырванова орден «Стара планина» — высшую награду болгарского государства — за свой вклад в американо-болгарские отношения.
В феврале 2008 года Белый дом назначил послом США в Болгарии Нэнси Мак-Элдауни.
Он, в частности, сказал:
18 сентября 2008 года на торжественной церемонии в Кремле посол Байерли официально вручил свои верительные грамоты Президенту Российской Федерации Дмитрию Анатольевичу Медведеву.