Родился в США, получил образование в Школе Сент-Кристофер и Кембриджском Колледже Тела Христова. Служил офицером в ВМС Великобритании во время 2-й мировой войны.
Участвовал в редколлегии Oxford Classical Dictionary (Классического оксфордского словаря) вплоть до того, как стал преподавателем в Кембридже в 1952 г..
В том же году Чедвик услышал радиопередачу, в которой Вентрис излагал предварительные результаты дешифровки критского Линейного письма Б. Майкл Вентрис пришёл к выводу, что надписи могут скрывать раннюю форму греческого языка, но посетовал на недостаточное владение древнегреческим языком и обратился за помощью к профессионалам. В тот же день Чедвик связался с ним и принял участие в работе над дешифровкой.
Заслуга Чедвика состоит в реконструкции грамматики (морфологии и фонетики) микенского диалекта древнегреческого языка, что позволило уточнить чтение ряда знаков. Он продолжил работу над дешифровкой после смерти Вентриса в 1956 г. Результаты были опубликованы в книгах Documents in Mycenean Greek (1956), The Decipherment of Linear B (1958, перевод на русский — 1976) и Documents in Mycenean Greek (1978).
Ушёл в отставку в 1984, однако продолжал научную деятельность до самой смерти.