Холмс был скорее наблюдателем и исследователем таких писателей-битников как Гинсберг, Кэссиди и Керуак, чем одним из них. Он просил Гинсберга о «любой возможной информации о твоей поэзии и твоих взглядах» (незадолго до госпитализации Гинсберга), утверждая, что «Мне так же интересно все, что ты пожелаешь сказать… о Ниле, Ханке, Люсьене по отношению к тебе…» (подразумеваются Герберт Ханке и Люсьен Карр), на что Гинсберг ответил 11-страничным письмом, описывающим так подробно, как он мог, природу «глубинного видения».
Изначально обозначение «битый» применительно к поколению было использовано Джеком Керуаком, который сказал Холмсу «Ты знаешь, это действительно разбитое поколение». Позже, когда Холмс опубликовал 16 ноября 1952 г. в «Нью-Йорк таймс» статью, озаглавленную «Это — разбитое поколение» (англ. «This Is the Beat Generation»), этот термин стал общеупотребительным. В статье Холмс приписывает термин Керуаку, который позаимствовал идею у Герберта Ханке. Холмс пришёл к выводу, что ценности и амбиции разбитого поколения были символом чего-то большего, что вдохновило его на написание романа «Марш!».
Позднее Холмс преподавал в Университете Арканзаса, читал лекции в Йеле и проводил семинары в Брауновском университете. Он умер от рака в 1988, спустя 18 дней после 62-го дня рождения.