В 1989 г. окончил Массачусетский технологический институт по специальности «компьютерные технологии». В 1992 г. получил докторскую степень (Ph.D.) в Университете искусства и дизайна Тсукуба, Япония. В 2003 г. получил степень почетного доктора Мэрилендского колледжа искусств (США). С 2004 г. — партнер и директор по исследованиям созданной при Массачусетском технологическом институте компании «MIT Media Lab», где работает над исследовательским проектом «Simplicity» («Простота»), в рамках которого ведутся поиски методов упрощения жизни современного человека в эпоху тотальной сложности процессов и технологий. Результаты работы над проектом нашли отражение в изданной в 2006 г. книге «Laws of Simplicity» (в русском переводе «Законы простоты»), которая стала бестселлером. Д.Маэда входит в созданный компанией Philips в 2004 г. «Совет по простоте» Simplicity Advisory Board. Это рабочая группа из пяти специалистов в приоритетных для Philips областях — дизайне, компьютерных технологиях и медицине, которые консультируют компанию в области стратегического развития.
Д.Маэда является обладателем множества премий и почетных наград в области дизайна: так, например, в 2001 г. он стал лауреатом Национальной премии в области дизайна National Design Award, США и премии в области дизайна Маиничи Mainichi Design Prize, Япония. Кроме того, Маэда — обладатель премии Фонда Раймонда Лёви (Raymond Loewy Foundation Prize, Германия). В 1999 г. Д.Маэда вошел в рейтинг 21 наиболее значимой персоны 21 века по версии журнала Esquire. Является президентом Род-Айлендской школы дизайна Rhode Island School of Design.
Работы Д.Маэды в области графического дизайна выставлялись в Токио, Нью-Йорке и Париже и находятся в постоянных коллекциях Национального музея дизайна Купера-Хьюитта при Смитсоновском институте, Музея современного искусства Сан-Франциско и Музея современного искусства Нью-Йорка.
Проживает в г. Лексингтон (штат Массачусетс) со своей женой Крис и пятью дочерьми.