Майкл Стайп родился в семье военного, вынужденной по службе часто переезжать. Своё детство Стайп провёл в Германии, а также штатах Техас, Иллинойс, Алабама и Джорджия. В 1978 году Майкл окончил школу и поступил в университет Джорджии, где изучал фотографию и изобразительное искусство.
В 1980 году Стайп знакомится с Питером Баком, с которым решил основать рок-группу. Вскоре к ним присоединились ещё два участника — Майк Миллз и Билл Берри. Скоро все участники группы R.E.M. (название которой Стайп выбрал совершенно случайно) прервали обучение в вузе, чтобы посвящать больше времени музыке. Стайп дольше трёх своих товарищей продержался в университете.
Майкл Стайп открытый бисексуал.