Джон (Иван) Шаликашвили родился в Варшаве в 1936 году в семье подполковника, князя Дмитрия Иосифовича Шаликашвили и графини Марии Александровны Ридигер-Беляевой. Дмитрий Шаликашвили (1896—1978) был внуком бакинского губернатора, генерал-лейтенанта Дмитрия Семёновича Старосельского (1832—1884), а по отцовской линии — представителем того же грузинского княжеского рода, что и русский писатель-сентименталист П. И. Шаликов. В 1921 году Дмитрий Шаликашвили через Турцию эмигрировал в Польшу, где познакомился с Марией Александровной (1906—1993), польско-немецкого происхождения, дочерью генерал-майора, графа Александра Алексеевича Ридигер-Беляева (1867—1939). Таким образом, по материнской линии Джон Шаликавшили — внучатый племянник Михаила Алексеевича Беляева, последнего военного министра Российской империи, и двоюродного брата генерал-лейтенанта Российской и Парагвайской армий Ивана Тимофеевича Беляева
Во время Второй мировой войны Дмитрий Шаликашвили служил в Грузинском легионе, который впоследствии был включён в войска СС, и попал в плен союзников в Нормандии. Его семья до 1944 года оставалась в Варшаве, затем выехала в Германию, а в 1951 году — в США.
В 1957 году Джон Шаликашвили поступил на военную службу. Ветеран вьетнамской войны.
Командовал вооружёнными силами НАТО в Европе. В 1991 году руководил операцией «Provide Comfort» по оказанию гуманитарной помощи курдским беженцам на севере Ирака. С осени 1993 по 1997 — председатель Объединённого комитета начальников штабов, был организатором операции по бомбёжке позиций боснийских сербов в 1995 году.
Имел звание полного генерала (4 звезды), второе после высшего звания США генерал армии (с 1950 не присваивается).
Ушёл в отставку в сентябре 1997 года, преподавал в Стэнфордском университете, в 2004 году входил в предвыборный штаб Джона Керри.