В 1600 году Смит идёт в австрийскую армию, которая воюет с Османской империей. За мужество и отвагу был произведён в ранг капитана трансильванским господарем Сигизмундом Баторием. Сражался в Валахии в рядах Раду Щербана против воеводы Иеремии Мовилы, но в 1602 году в Трансильвании был серьёзно ранен и взят в плен, а затем продан в рабство в Крымское ханство. Знатный турок Богал, купивший Смита, отправил его в качестве подарка своей невесте-гречанке, которая, со слов самого капитана, якобы влюбилась в него. Позже девушка отправила пленника своему брату. Потом он был отправлен в Азов.
Убив своего нового хозяина, Смит бежал из рабства. Через Русское царство и Речь Посполитую он добрался до Священной Римской Империи. Некоторое время спустя Смит, получив заслуженные награды, покинул армию и отправился путешествовать по Европе и Северной Африке. Зимой 1604 года Джон Смит возвращается в Англию.
Существует предположение, что Смит использовал систему укрепления «палисад», с которой познакомился у донских казаков, при защите поселения в Вирджинии от индейцев; а русские бревенчатые избы стали образцом построек первых американских поселенцев, известных как «лог-кабин» .
В Англии Джон Смит присоединяется к Вирджинской компании, которая готовилась к колонизации новых земель. 20 декабря 1606 года три корабля Вирджинской компании («Сьюзан Констант», «Годспит» и «Дискавэри») отплыли из Англии. Путешествие длилось 4 месяца. В апреле 1607 года корабли экспедиции достигли земли.
Джон Смит вошёл в Совет из семи человек, выбранных руководством компании для управления новой колонией. 13 мая 1607 года было основано поселение — Джеймстаун.
Основные книги Смита: