На Играх 1908 в Лондоне Дуглас соревновался в боксе в весовой категории до 71,7 кг. Дойдя финала, он занял первое место и выиграл золотую медаль.
После своей победы Дуглас занялся крикетом. Он несколько лет был капитаном национальной сборной, а в 1915 году стал крикетчиком года Уиздена (англ. Wisden Cricketer of the Year).