Уроженец штата Джорджия. Закончил Военно-морскую академию в 1905 году.
Во время Второй мировой войны командовал оперативным соединением № 39 (TF39), которое занималось прикрытием арктических конвоев.
В состав соединения входили линкоры «Вашингтон» (флагман) и «Северная Каролина», авианосец «Уосп», тяжелые крейсера «Уичита» и «Таскалуза», а также 8-й дивизион эскадренных миноносцев.
В марте 1942 года соединение № 39 направлялось в Индийский океан.
27 марта на 42 градусе 24 минуте северной широты и 69 градусе 34 минуте западной долготы (42.4, -69.56666742°24?00? с. ш. 69°34?00? з. д.? / ?42.4° с. ш. 69.566667° з. д. (G) (O)), недалеко от о.Сейбл, контр-адмирала Уилкокса, находившегося на линкоре «Вашингтон», во время мощного шторма смыло волной за борт.
Для поиска адмирала с «Уоспа» был поднят самолёт, который вскоре потерпел аварию и тоже утонул.
После этого командование соединением принял на себя контр-адмирал Р. К. Гиффен.
Контр-адмирал Уилкокс — самое высокопоставленное лицо ВМС США, погибшее в море не во время боя.