Джонатан вырос в небольшом американском городке Вифлием. Обладает ростом в 193 см и в молодости играл в американский футбол. С успехом закончил сначала университет штата Пенсильвания, а затем Гарвард. Несколько сезонов он провел в Loeb Drama Centre, а позже начал свою актёрскую карьеру в Нью-Йорке, где выступал на сцене бродвейских театров. Перед тем, как получить роль героического первого офицера Райкера в киноэпопее «Звездный Путь», Джонатан был занят в нескольких сериалах, таких как: «Falcon Crest» (1981), «Bare Essence» (1982), «Paper Dolls» (1984), «The Doctors» (1977). Из прочих его телевизионных опытов русский зритель мог видеть только «Ангелов Чарли» (1976), «Семейство Харт» (1979) и «Женаты, с детьми» (1987). Также Фрейкс играл в сериале про американскую гражданскую войну «Север и Юг» (1985), где был партнером Патрика Суэйзи и Джеймса Рида.
После 7 лет в качестве коммандера «Энтерпрайза-Д» Уильяма Райкера Джонатан перешёл в гильдию режиссёров. Потренировавшись на съемках нескольких эпизодов различных сериалов саги «Звездный Путь», Джонатан снял два полнометражных фильма по мотивам легендарного сериала, «Первый контакт» (1996) и «Восстание» (1998). Кроме этого, на данный момент им в качестве режиссёра созданы такие художественные фильмы, как: «Останавливающие время» (2002), «Предвестники бури» (2004), «Библиотекарь 2: Возвращение к копям Соломона» (2006).
Также мистер Фрейкс являлся продюсером нескольких известных проектов, таких, как «Розвелл», и был режиссёром видеоигры. Его голосом говорит мультипликационный персонаж Ксанатос из сериала Гаргульи, он участвовал в записи музыкального альбома в качестве тромбониста в альбоме Phish Hoist и был несколько сезонов ведущим телешоу Beyond Belief: Fact or Fiction .