Начинал как оператор, работая над короткометражными комедиями с участием Лорела и Харди. Первым его полнометражным фильмом была серийная комедия «Коэны и Келли в беде» (1933). Настоящим режиссёрским прорывом стал для него фильм «Элис Адамс» (1935) с Кэтрин Хепбёрн. В конце 1930-х поставил несколько фильмов с Джинджер Роджерс и Фредом Астером, в 1940 — «Ночное дежурство» (1940) с Кэрол Ломбард.
Во время Второй мировой войны служил в Войсках связи, в 1943—1946 возглавлял киноподразделение. Снимал кинохронику: операцию «Нептун», освобождение Парижа, встречу на Эльбе, освобождение заключённых из лагерей Дубен и Дахау. Стивенс помогал в подготовке лагерной хроники для показа на Нюрнбергском процессе. В 2008 году кинохроника Стивенса была включена в Национальный реестр фильмов.
Военный опыт Стивенса сказался на его работах — они стали более драматичными. «Я помню маму» (1948) — последний фильм, содержащий комические сцены. Стивенс наиболее известен по фильмам «Место под солнцем», «Шейн», «Дневник Анны Франк», «Гигант», «Величайшая из когда-либо рассказанных историй». Последней его работой стал фильм «Единственная забава в городке» (1970) с Уорреном Битти и Элизабет Тэйлор. В том же году он возглавил жюри 20-го Берлинского кинофестиваля.