Кершоу родился в Кэмдене, штат Южная Каролина. С 1852 по 1856 год он был членом сената штата. В начале гражданской войны он командовал 2-м южнокаролинским пехотным полком волонтеров и участвовал в Первом сражение при Бул-Ране, в составе первой бригады генерала Бонэма. 13 февраля 1862 года он был повышен до бригадного генерала и стал командовать бригадой в Северовирджинской армии генерала Ли. Он участвовал в кампании на Полуострове, затем в Северовирджинской кампании и в Мерилендской кампании. Его бригада принимала участие в осаде Хаперс-Ферри, причем именно его люди сделали первые выстрелы по противнику в том сражении. Во время этой кампании бригада Кершоу входила в состав дивизии Лафайета Мак-Лоуза.