Кукан родился в Лас Вегасе, Невада. У него двое младших братьев, Майкл и Дэниел. Родители, Кенн и Дженни, работали преподавателями в школе Кларк Канти (англ. Clark County) на протяжении 35-ти лет. Свои первые роли исполнил в 10 лет в местном театральном обществе «The Riddle Machine». Вскоре стал одним из первых членов «Rainbow Company» — театральной образовательной программы для молодежи, спонсировавшейся властями Лас Вегаса. Кукан был увлечен этой программой 8 лет, получая обучение во всех аспектах театрального искусства. После окончания Высшей школы Бонанза (англ. Bonanza High School) и Rainbow Company в 1983, Кукан переехал в Калифорнию и получил работу актера в Firebird Theatre Company, выездной репертуарной театральной компании в Лос Анжелесе. Он ушел после одного сезона и вернулся в Лас Вегас, поступив в UNLV для изучения театрального искусства. После он вернулся в Rainbow Company. Следующие 10 лет Кукан работал над 50-ю пьесами, мюзиклами и экспериментальными проектами, как режиссер, актер, дизайнер, хореограф. Он покинул Rainbow Company в 1994 и поступил на работу в Westwood Studios, где был режиссером в течение восьми лет.
Кукан начал работать в Westwood Studios в 1994, где был и режиссером, и актером. Кукан сыграл наиболее запоминающегося персонажа серии Command & Conquer, Кейна: главного персонажа, лидера псевдо-религиозной организации, называемой Братство НОД. Он также был режиссером и актером в различных фильмах и компьютерных играх, таких, как «Фильм Кловер», «Город удачи», «Обезьяна на маминой спине» и в компьютерной игре, по мотивам фильма «Бегущий по лезвию», для которой он также был сценаристом.
Он также сыграл роль Кейна в Command & Conquer 3: Tiberium Wars и дополнении Command & Conquer 3: Kane's Wrath.
Кукан также был включен в Игровое Издание Книги Рекордов Гиннеса 2008 за свою роль Кейна, как актер дольше всех играющий роль в серии компьютерных игр.