Холлидей родилась в Нью-Йорке в семье евреев — выходцев из Российской империи. В декабре 1938 г. она перевела свою фамилию Тувим на английский как Holliday и стала выступать в ночных клубах в составе комического квартета The Revuers. Успех был таков, что вскоре ей было предложено сниматься в кинофильмах.
Несмотря на запоминающуюся роль в комедии «Адамово ребро» (1949), в течение 1940-х Холлидей продолжала работать на Бродвее. Особенным успехом среди ее репертуара пользовался спектакль «Рождённая вчера». Когда в 1950 г. встал вопрос о его переносе на большой экран, исполнить заглавную роль было предложено именно Холидей. За эту работу ей были присуждены премии «Золотой глобус» и «Оскар» — несмотря на наличие в том году таких серьёзных соперниц, как Глория Свенсон («Бульвар Сансет») и Бетт Дэвис («Всё о Еве»).
Необычайный успех Холлидей вызвал подозрения маккартистов, и ФБР приступило к расследованию ее предполагаемых связей с коммунистами. Её имя упоминалось в «Чёрном списке» Голливуда. Эта шумиха в сущности подорвала ее кинокарьеру, хотя никаких компрометирующих Холидей материалов выявлено не было. Принято считать, что перед следователями актриса блестяще исполнила роль «тупой блондинки», которая удавалась ей лучше всего.
Продолжая карьеру на подмостках Бродвея, Холидей выиграла в 1957 г. премию «Тони» за роль в мюзикле «Колокола звонят», а три года спустя исполнила ее же в киноверсии мюзикла. Умерла от рака груди в возрасте 43 лет.