Дебютировал в январе 1997 года.
В начале карьеры Уиттер не обладал сильным ударом.
В июне 2000 года Джуниор Уиттер в Англии вышел на бой против непобеждённого чемпиона мира в 1-м полусреднем весе по версии IBF Заба Джуды. Уиттер кривлялся и уклонялся от боя на протяжении всех 12-ти раундов. Джуда изредка его доставал ударами. По окончании боя заслуженную победу присудили Джуде.
После поражения Уиттер превратился в нокаутёра.
В сентябре 2006 года Уиттер в бою за вакантный титул чемпиона мира по версии WBC победил по очкам Демаркуса Корли.
В январе 2007 года он в 9-м раунде нокаутировал Артуро Моруа.
В сентябре 2007 года Уиттер в 7-м раунде нокаутировал Вивиана Харриса.
В мае 2008 года Джуниор Уиттер встретился с непобеждённым американцем Тимоти Брэдли. В конце 6-го раунда Брэдли провёл точный правый хук в голову чемпиона. Уиттер рухнул на канвас. Он поднялся на счёт 6. Брэдли попытался его добивать, но британец смог отбегаться. По итогам 12-ти раундов судьи раздельным решением отдали победу Тимоти Брэдли.