Кобаяси начал серьёзно работать над мангой ещё в университетские годы, и благодаря победе на Конкурсе молодых художников, устроенным журналом Weekly Shonen Magazine в 2001 году, смог начать работу над публикацией манги «School Rumble» — своей первой работы.
Активное участие Дзин Кобаяси принимал и в работе по аниме-экранизации. Он даже озвучил в первом сезоне сериала эпизодическую роль рыбака с буквой F на шляпе, и был «голосом за кадром» в первобытной части OVA «School Rumble Ichigakki Hoshu».
В августе 2006 года в журнале Monthly Gangan WING вышла первая глава его второй манги — «Natsu no arashi!» (?????!, «Летняя буря»). Так же у него есть ваншот-адаптация манги Андо Кейщю «Kaettekita Hentai Kamen», нарисованная им вместе с автором оригинала.
Согласно самому Кобаяси, главный герой «School Rumble» — Кэндзи Харима, на 70 % списан с его друзей и знакомых, а на 30 % с него самого. Однако многие ценители творчества мангаки, считают что сходство между ними значительно выше, учитывая внешность и то, что в манге Харима постепенно становится профессиональным мангакой. Кобаяси намеренно провоцирует подобные слухи, появляясь на различных мероприятиях в образе Кэндзи Харимы (характерная прическа, тёмные очки, усы и бородка).