Большую часть своего детства Фицджеральд провел в доме Фрeскати (Frescati House) в Блэкроке (пригород Дублина), где его обучал Уильям Огилви (). Вступил в ряды британской армии в 1779 году, воевал под предводительством лорда Родона против американских революционеров. В сражении на Юто-Спрингс (Eutaw Springs) был тяжело ранен, но был спасен недавно освобожденным рабом-негром по имени Тони Смолл (Tony Small), который потом работал на Эдварда Фицджеральда до конца жизни и заслужил прозвище «Верный Тони».
В 1783 году Фицджеральд вернулся в Ирландию, где его брат, князь Лейнстер Второй, продвинул его в ирландский парламент. В парламенте он действовал заодно с малой оппозиционной группой, возглавляемой Генри Греттаном, но не принимал никакого участия в спорах. Через некоторое время он отправился завершить свое военное образование в Вулвиче (Woolwich). В 1787 совершил путешествие в Испанию. Был влюблен в свою кузину Джорджиной Леннокс (Georgina Lennox), которая не ответила взаимностью и позднее стала женой 3-го графа Баттерста (3rd Earl Bathurst). После этого Фицджеральд приплыл в Нью-Брансуик (New Brunswick) и стал майором 54-го полка.
Суровая красота нехоженых канадских лесов нашла живой отклик в романтической душе молодого ирландца. В нем родилась любовь к миру дикой природы, которая, возможно, лишь окрепла после его знакомства с трудами Жан-Жака Руссо (Jean-Jacques Rousseau), впоследствии вызвавшими его искреннее восхищение. В феврале 1789 года он, с помощью компаса, пересек страну, о которой в то время белые люди имели весьма смутное представление — от Фредериктона, канадская провинция Нью-Брансуик (Fredericton, New Brunswick) до Квебека (Quebec) — братаясь с встречающимися на его пути индейцами. Позже он предпринял еще одну экспедицию, вдоль Миссисипи (Mississippi) до Нового Орлеана (New Orleans), откуда вернулся в Англию. Его путь пролегал через Детройт (Detroit), где Фицджеральд был официально принят в племя гуронов, вайандотов (Wyandot, Hurons) из рода Медведя одним из его вождей.