Гвин выросла в неблагополучной обстановке; возможно, уже в детском возрасте занималась проституцией. В начале 1660-х Гвин начала работать в театре на Бриджес-стрит (нынешний театр Друри-Лейн) разносчицей апельсинов, считавшихся деликатесами. В театре она познакомилась с актёрами, которые развили в ней актёрский талант и научили танцевать. В марте 1665 года Гвин дебютировала в пьесе Джона Драйдена «Индейский император», где играла дочь Монтесумы. Однако её талант актрисы проявился позднее, когда она стала играть комические роли.