Энди и Ларри Вачовски родились в польско-американской семье в Чикаго. Их мать была медсестрой, а отец — бизнесменом. Братья Вачовски начали своё сотрудничество будучи ещё детьми. Оба они закончили начальную школу в Чикаго, Высшую школу Уитни Янга (англ. Whitney Young High School) — общественную высшую школу, известную своим исполнительским искусством и научной школой; в 1983 и 1985 годах. Работали в школьном театре и на телевидении, но всегда были за сценой. Впоследствии, Энди поступил в Колледж Эмерсона (англ. Emerson College) в Бостоне, а Ларри — в Колледж Барда (англ. Bard College) в северной части штата Нью-Йорк. После окончания колледжей оба брата занялись строительным бизнесом и начали разрабатывать идею «Матрицы». До шоу-бизнеса работали плотниками в Чикаго, создавая комиксы в свободное время.
В 2003 году Ларри Вачовски начал появляться на светских мероприятиях как женщина под именем Лана Вачовски. Журналист Дэвид Поланд написал в своей колонке, что Ларри начал принимать женские гормоны и готовится к операциям по смене пола. В 2006 году о смене пола Ларри Вачовски написали ряд газет. Официального подтверждения этой информации от самих Вачовски не было. Тем не менее страница Ларри на крупнейшем информационном кинопортале imdb.com была переименована в страницу Ланы, которая именуется сестрой Энди.