Футбольную карьеру Аннан начал в клубе «Секонди Хасаакас», затем два года провёл в сильнейшем ганском клубе «Хартс оф Оук». В 20 лет переехал в Норвегию, где выступал за клубы «Старт», «Стабек» и «Русенборг», при этом дважды завоевав звание чемпиона Норвегии.
28 января 2011 года Аннан перешёл в «Шальке 04». В августе 2011 года он был арендован нидерландским «Витессом» на 1 год.
В 2011 году Аннаном заинтересовался московский «Спартак».
В национальной сборной Аннан дебютировал 27 марта 2007 года в матче со сборной Бразилии, всего же в составе cборной провёл более 50 игр и забил 1 гол. Аннан был в составе Ганы на трёх подряд Кубках африканских наций (2008, 2010 и 2012) и на чемпионате мира 2010 года в ЮАР.