Был сторонником идей Джона Рескина и Уильяма Морриса, особенно касающихся социальной реформы.
В 1888 году основал Гильдию и Школу ремесел в лондонском Ист-Энде. Через семь лет школа была закрыта, но Гильдия, продолжала существовать много лет как важный центр идеалов периода Искусства и ремесел, производя мебель, металлические изделия, драгоценности, эмали и набивку на ткани. Среди сохранившихся построенных им зданий — несколько домов (1898-99 г.) в Чейн Уолк (Cheyne Walk), Лондон, в народном стиле. Также Эшби завершил много реставрационных проектов в Чиппинг Кэмдене (Chipping Campden), куда перевел Гильдию в 1902 году.
После встречи с Ф. Л. Райтом в 1900 году помогал распространять его идеи в Европе. Написал несколько книг.